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PRÁCTICA 1: SÍNTESIS DEL ÁCIDO 4-VINIBENZOICO
MEDIANTE UNA REACCIÓN DE WITTIG.

INTRODUCCIÓN
El objetivo de la práctica es la formación de un grupo vinilo en posición para- con respecto alcaboxilo del ácido benzoico. La reacción se llevará a cabo en tres pasos:
1. Obtención del ácido 4-bromometilbenzoico: se trata de la bromación bencílica del ácido 4-metilbenzoico con N-bromosuccinimida(NBS) y peróxido de benzoilo ((PhCO)2O2) como iniciador.
2. Obtención del bromuro de 4-carboxibenciltrifenilfosfonio: es la formación de la sal necesaria para la posterior reacción de Wittig, en laque se formará el doble enlace del grupo vinilo.
3. Obtención del ácido 4-vinilbenzoico: reacción del iluro de fósforo derivado de la sal anteriormente preparada con formaldehido, para conseguir eldoble enlace buscado.
REACCIONES
1-Obtención del ácido 4-bromometilbenzoico

Reacción general:



Mecanismo:













2- Obtención del bromuro de 4-carboxibenciltrifenilfosfonio

3- Obtención delácido p-vinilbenzoico






DESARROLLO EXPERIMENTAL
1-Obtención del ácido 4-bromometilbenzoico
En un matraz de fondo redondo (de 100mL y boca B-29) se introduce una barra de agitación magnética con lossiguientes reactivos.
2,70g de ácido 4-metilbenzoico
3,60g de N-bromosuccinimida
25mL de clorobenceno
0,20g de peróxido de benzoílo
Adaptamos un refrigerante y se refluye con agitaciónmagnética durante 1h.
Una vez finalizado, enfriamos el matraz en un baño de hielo durante 15min.
El precipitado obtenido se filtra por succión se lava con hexano (3x10ml) y lo transferimos a unErlenmeyer de 100ml.
A continuación añadimos 50mL de agua y se agita con agitación magnética a temperatura ambiente durante 15min para que se disuelva la succinimida.
Filtramos de nuevo por succión ylavamos sucesivamente con agua (2x10mL) y hexano (2x10mL).
Secamos el producto pasando una corriente de aire a través de una placa fíltrate, lo pesamos y lo conservamos todo (reservando una punta de...