Informe quimica 12

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LABORATORIO Nº 12:



SÍNTESIS ORGÁNICA, SÍNTESIS DE LA ASPIRINA












- 2009-
Introducción:

Sin duda, la aspirina es el medicamento más utilizado del mundo moderno. Su origen se encuentra en el reino vegetal, ya que diferentes especies vegetales, como el sauce blanco y la reina de los prados, contienen un compuesto natural que es labase del actual ácido acetilsalicílico. Desde el punto de vista médico, el ácido acetilsalicílico es un fármaco que baja la fiebre, reduce la inflamación y alivia el dolor.
Su historia se remota al año 1763 cuando se descubrió que el extracto de corteza de sauce era capaz de reducir los síntomas febriles de la malaria. Este mismo producto natural fue aplicado un siglo después para aliviar lossíntomas del reumatismo. Al poco tiempo, se aisló e identificó el verdadero principio activo que era el acido salicílico. Dicha sustancia pudo entonces sintetizarse químicamente en grandes cantidades para su uso en medicina. Así, un mismo producto presentaba las propiedades de analgésico, antipirético y antiinflamatorio. Sin embargo pronto resulto evidente que el uso del ácido salicílico seveía limitado por sus propiedades acidas ya que producía irritación en las mucosas de la boca, del esófago y del estomago. La solución llegó en 1893 cuando un químico de la casa Bayer, Félix Hoffman, diseñó una síntesis sencilla del acido acetilsalicílico, el cual presentaba las mismas propiedades farmacológicas pero no tenía ese gusto desagradable y no irritaba excesivamente la mucosa gástrica.Esta sustancia fue rebautizada como aspirina.
El proceso industrial para fabricar la aspirina parte del benceno que puede extraerse en la destilación de derivados del petróleo.
La siguiente secuencia de reacciones muestra cómo se obtiene el precursor de la aspirina, es decir el acido salicílico.
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Nos centraremos en la última etapa del proceso industrial, en la que el ácido salicílicoy una gran cantidad de ácido acético se calientan durante largos periodos de tiempo. Se trata de una reacción de esterificación. En general, cuando se calienta una mezcla de alcohol (o fenol) y un ácido carboxílico en presencia de un catalizador como el ácido sulfúrico, se efectúa una deshidratación intermolecular y se forma un éster.[pic]

Aquí es posible observar cómo una reacción deesterificación en medio ácido alcanza una situación de equilibrio. La posición exacta del equilibrio conjuntamente de la estructura del ácido y del alcohol, pero se puede lograr que la reacción se complete en un sentido o en otro utilizando distintas técnicas como por ejemplo:
- Utilizar un exceso de ácido acético
- Separar el éster que se forma mediante un proceso de destilación
-Añadir un agente desecante que elimine H20.


Mecanismo de esterificación en Medio Acido:

Quizás el aspecto más destacado del siguiente mecanismo es la participación del catalizador ácido, en forma de protones que van y vienen, pero que no se consumen en la reacción. De este modo cuando un grupo carbonilo acepta un protón transitoriamente, incrementa su carácter electrofílico y puede seratacado por un nucleófilo débil como es un grupo hidroxilo. Es importante darse cuenta que un sentido de este mecanismo se corresponde con la reacción de esterificación y el otro sentido con la hidrólisis de un ester, o sea se trata de un proceso reversible.
Como ya se ha advertido en esta práctica no se va a utilizar ácido acético sino el anhídrido acético porque éste es mucho másreactivo. Por lo tanto se llevará a cabo una reacción de transesterificación en la que se convertirá un éster (anhídrido acético) en otro éster (acido acetilsalicílico)

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Objetivos:


• Síntesis del Acido Acetilsalicilico


• Purificación de la Aspirina


• Determinación de identidad y pureza por el punto de fusión de la aspirina....