Informe Sal De Diazonio

OBTENCIÓN E HIDRÓLISIS DE UNA SAL DE DIAZONIO: SÍNTESIS DE FENOL

RAÚL RIVAS RODRÍGUEZ
1128396160


Profesora
PAOLA ANDREA CELIS RIVERA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II
UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA
MEDELLIN
2012
OBJETIVOS
* Obtener la sal de Diazonio de la anilina
* Efectuar la reacción de hidrólisis de la sal de Diazonio
* Separar una solución de fenol por arrastre convapor

DESCRIPCIÓN DE LAS ACTIVIDADES
En un beaker de 250 ml se adicionaron 40 ml de agua, a las cuales se les agregó lentamente 4 ml de una solución de ácido sulfúrico concentrado. Posteriormente a dicha mezcla se le agregó 4 ml de anilina y se enfrió en un baño de hielo y se observó la formación de cristales, correspondientes al bisulfito de anilinio. Cuando la solución estuvo fría, fueronagregados (lentamente y con agitación) 2,5 ml de nitrito de sodio al 20% y la solución se dejó en reposo por 5 minutos en el baño de hielo para favorecer la formación de la sal de diazonio.
Para comprobar la formación de la sal de diazonio, se colocaron 10 gotas de una solución de beta naftol en hidróxido de sodio al 10% en un tubo de ensayo, el cual fue puesto en un baño de hielo, y se leagregó lentamente 10 gotas de la solución de la sal de diazonio obtenida. (La prueba es positiva si se forma un sólido rojo).
Para obtener la solución de fenol por me dio de la hidrólisis de la sal de diazonio, se hizo el montaje de una destilación de arrastre con vapor de agua, de la cual se recogió entre 5 y 10 ml de la solución de agua-fenol. Y para comprobar la formación del fenol a través dela hidrólisis de la sal de diazonio, a dicha solución (agua-fenol) se le agregaron 2 gotas de tricloruro férrico al 1%. (La prueba es positiva si se da coloración violeta).

RESULTADOS
En la obtención de la sal de diazonio se observaron los resultados esperados, ya que al adicionar los 4 ml de anilina y llevarlos a un baño de hielo se pudo observar la formación de cristales, lo cual compruebala existencia de bisulfito de anilinio.
La prueba de presencia de sal de diazonio (añadiendo β-naftol) dio positiva, porque se presentó un sólido de color rojo, dando noción de que es posible obtener la sal de diazonio partiendo de la anilina.
Así mismo la prueba de la obtención de fenol por la hidrólisis de la sal de diazonio dio positiva, arrojando un color violeta resultante de la reaccióncon el cloruro férrico.
ANÁLISIS DE RESULTADOS
La solución de H2O, anilina, H2SO4, en baño de hielo, presenta un color caramelo y en la superficie cristales de bisulfato de anilino; dichos cristales son hidrolizados con agua en caliente para formar el fenol.
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Tanto la prueba de la sal de diazonio y la prueba de obtención del fenol dieron positivas, mostrando consigo el buen manejo de lasreacciones en el laboratorio.
La razón por la que se forma un sólido rojo denominado compuesto azoico en la prueba de presencia de sal de diazonio, es por la formación de un compuesto en donde dos moléculas (la sal de diazonio + el β-naftol) se acoplan formando una estructura grande en la que los dos núcleos aromáticos están unidos por un grupo diazo, -N=N-. El nuevo compuesto es estable yfuertemente coloreado debido al gran número de insaturaciones y compuestos resonantes que presenta.
Por su parte, La prueba para verificar la presencia de fenol (añadiendo cloruro férrico) dio positivo debido a que la muestra tomó un color violeta. Dicha coloración se debe a la formación de un complejo de coordinación con el hierro.

PRUEBAS POSITIVAS
Reacciones:
Obtención Sal de diazonio
+NaNO2 / H2SO4 (0-5oC)

Prueba - Formación de la Sal de diazonio

/ NaoH +

Prueba- Formación del Fenol

/ H2O + FeCl3

PREGUNTAS DEL MANUAL
1. Las sales aminas alifáticas primarias también reaccionan con el ácido nitroso para dar sales de diazonio muy inestables. ¿Cómo podría explicarse que las sales de diazonio aromáticas sean...