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1er Viaje

El primer viaje a Europa lo realizó cuando apenas tenía 15 años y medio. Pasó por México y Cuba se sitúa en España y conoce Francia y encuentra agradables amistades de jóvenes criollos. En Madrid se encuentra con su tío Esteban, allí se permite recibir una cultura general con diferentes maestros, fundamentado en un intenso interés al estudio, se convirtió en el ávido lector que fuedurante su vida hasta que los problemas políticos ocasionaron la desgracia de su tío, fue a vivir a la casa del Marqués De Ustariz quien se encarga de sus estudios. Durante esteprimer viaje también conoce al amor de su vida: María Teresa Rodríguez del Toro y Alayza, con quien se casa luego de cumplir un sin número de requisitos entre lo que se encontraba el permiso del Rey. Una vez casado en 1.802regresa a Venezuela con su esposa, quien muere a los ocho meses de matrimonio víctima de una grave enfermedad. Esto hace que Bolívar quede solo e inmerso en una profunda tristeza. 
Educación de Simón Bolívar:
La formación educativa de Bolívar fue bastante informal, considerando que no fue un alumno regular que cursara estudios desde la educación elemental hasta la universidad.
Al igual queotros muchos ricos y bien educados criollos, él recibió educación de tutores privados en su propia casa. Solamente durante cuatro periodos en su niñez asistió a una escuela pública y vivió en la casa de su profesor Simón Rodríguez.
De acuerdo con su propio testimonio, su educación fue lo mejor que una persona de su rango podía adquirir en su patria para este entonces.
En una conocida carta enviadaal General Santander, Bolívar ofreció uno de los más claros testimonios sobre su temprana formación. En esa carta, Bolívar trataba de desautorizar a un detactor suyo llamado Molíiens, cuyo testimonio calificó de injusto y falso.
El Libertador afirmó en la carta que no era verdad que su educación fuese descuidada, pues su madre y toda su familia hicieron lo posible para que tuviese la formaciónapropiada y para ello contrataron los mejores maestros del país.
En esta misma carta, el agrega que Simón Rodríguez, le enseñó a leer y a escribir, que Andrés Bello le instruyó en el arte de la composición y en geografía, y el padre Andujar un intelectual admirado por Humboldt le enseñó matemática en una academia diseñada especialmente.
Después dice Bolívar, fue enviado a Europa a estudiar idiomasextranjeros y a acudir a la Academia de San Fernando, en Madrid, para mejorar su aprendizaje de matemática.
Allí en Madrid también tomó lecciones de esgrima, danza y equitación. Finalmente en un significativo pasaje, el reconoció su deuda intelectual con la ilustración Francesa.
Noviazgo Matrimonio
Simón Bolívar conoció a la madrileña María Teresa Joaquina Rodríguez del Toro y Alayza Medrano,su futura esposa, en la residencia del marqués de Ustáriz. 

Ella era hija de Bernardo Rodríguez del Toro y Benita Alayza y Medrano, para ese momento fallecida. Se conocieron a principios del año 1800 y se enamoraron, tal como él comentó: “de una señorita de las más bellas circunstancias y recomendables prendas”. Noviazgo que se favorecía, porque Simón era su primo y por supuesto conocida sufamilia en América y porque vivía con el sabio Ustáriz, quien estaba contribuyendo a formarlo intelectualmente, hasta el punto que Bolívar manifestó “que se aprendía más oyendo al sabio, que leyendo las enciclopedias”………María Teresa vivía cerca de la casa del Marqués en “los bajos de la casa de Astrearena, número 2 de la calle de Fuencarral, con su padre y dos hermanos, uno de ellos oficial deArtillería”. (Gladis Revilla. María Teresa, esposa de Simón Bolívar. Pag 14). Otra hermana de María Teresa era casada y tenía residencia en otro lugar del mismo Madrid……Simón había estado viviendo inicialmente en el mismo palacio del Rey, junto a su tío Esteban por recomendaciones del neogranadino Manuel Mallo, que era el favorito de la Reina. Cuando éste cayó en desgracia arrastró en su caída al tío...