Informe Síntesis De Acetanilida

1. Objetivo
Realizar la síntesis y purificación de un compuesto orgánico, la acetanilida.
Acetilación de la anilina con el acido acético glacial.
2. Teoría
La mayoría de amidas son sólidas a temperatura ambiente. Por esta razón, los ácidos, que frecuentemente son sólidos a temperatura ambiente, se transforman en amidas cuando se desea obtener un derivado solido del acido. Las amidasderivadas de los ácidos tienen generalmente puntos de fusión más altos. Aun cuando las amidas se pueden considerar compuestos neutros, los hidrógenos que se encuentran unidos al nitrógeno son suficientemente ácidos para la formación de puentes de hidrogeno entre moléculas de amida.

Las aminas son un grupo funcional de enorme interés, es así que se utilizan como antibióticos (penicilinas ycefalosporinas), reguladores de crecimiento (agroindustria), polímetros (petroquímica) y otros.

La formación de amidas incluye tomar una amina tratarla con anhídrido ácido para formar una amina. Lo cual se hizo en este laboratorio, tomando la anilina, una amina, tratarla con ácido acetico para formar la acetanilida, la amida, la cual es rápidamente purificada por cristalización. La amina acilada precipitacomo una solidó crudo, el cual, se disuelve en agua caliente, se decolora con carbón activado, se filtra y se recristaliza. La amida puede ser tratada de diversas maneras, tales como desde un ácido carboxílico, desde un cloruro de ácido, usando anhídrido acetico y desde cloruros de sulfonilo. El anhídrido acético es preferido para una síntesis de laboratorio. Su velocidad de hidrólisis es losuficientemente baja para permitir la acilación de aminas en solución acuosa. El procedimiento da un producto de alta pureza y buen rendimiento, pero no es apropiado para usar con aminas desactivadas tales como orto y para-nitroanilinas.

3. Materiales Y Reactivos.
Reactivos utilizados
• HCL 4,5 ml.
• Anhídrido Acético 6,5 ml.
• Anilina 5 ml.
• H2O destilada.
•Hielo (para el baño de hielo).

Equipo de la práctica.
• Matraz Erlenmeyer de 250ml; 500 ml.
• Pipetas volumétricas.
• Pera.
• Equipo de filtración al vacío y por gravedad.
• Embudo Büchner y embudo normal de cristal.
• Papel de filtro normal y plegado.
• Matraz de filtración.
• Soporte universal.
• Agitadorde vidrio
• Cristales de reloj.
4. PROCEDIMIENTO
a) Adicionar 100ml de H2O destilada en un Matraz Erlenmeyer de 250Ml.
b) Pipetear 4,5 ml de HCl y colocarlos en el matraz con el agua.
c) Con otra pipeta coger 5 ml de anilina y colocar en el matraz con la solución, agitar hasta lograr toda la disolución de la anilina.
d) Filtrar por gravedad para limpiar lamuestra.
e) Añadir 6,5 ml de anhídrido acético, a la solución filtrada, agitar por un momento y luego dejar reposar por un par de minutos. 10 min
f) Calentar la solución en baño María.
g) Preparar el equipo para enfriar la muestra, colocar en un vaso de precipitado de 500 ml con hielo el matraz y dejarlo hasta que precipite la muestra.
h) Filtrar el precipitado y lavar conagua destilada. Helada 3 lavadas de 25ml.
i) Filtrar nuevamente la muestra al vacio para obtener el producto puro.

Figura 6.1 filtrado por gravedad.
5. Datos
Pasos Realizados Análisis
Adicionar HCl a H2O El matraz se calentó al adicionar el ácido clorhídrico, debido a la reacción con el agua.
Adición de anilina a la mezcla Se adicionó la anilina a la mezcla y al principio se notó quese formaban coágulos de anilina, pero mientras se siguió agitando se comenzó a disolver la anilina y su color café oscuro se fue aclarando.
Filtración por gravedad Mientras se filtraba la mezcla, en el papel filtro se quedaban diminutos cristales de anilina, mientras que la solución filtrada presentaba un color café más claro.
Adición de anhidrido acético Al agregar el anhidrido acético no...