informe

Reacciones generales de aldehídos y cetonas

Wendy Gisella Aguilar Imitola, Cristian Camilo Aristizabal Soto, Alejandro Rubio Arrieta.

Universidad del Atlántico
Ingeniería química.

Fecha de entrega: 27/03/2014.


Resumen
Los aldehídos y cetonas tienen en común la unión con un grupo carboxilo, sin embargo tienen diferencias aunque no se perciban por el ojo humano, pero hay ciertosexperimentos que ayudan a poder distinguirlos. Estas pruebas son la de Tollens, la Fehling, la de schiff, la de yodoformo y la del 2,4-dinitrofenilhidrazona.

Palabras claves: Primera Palabra Clave, Segunda Palabra Clave, Tercera Palabra Clave.




Introducción.

Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación. Se consideran derivados de un hidrocarburo porsustitución de dos átomos de hidrógeno en un mismo carbono por uno de oxígeno, dando lugar a un grupo oxo (=O). Si la sustitución tiene lugar en un carbono primario, el compuesto resultante es un aldehído, y se nombra con la terminación -al. Si la sustitución tiene lugar en un carbono secundario, se trata de una cetona, y se nombra con el sufijo -ona.

Los aldehídos y las cetonas: son compuestoscaracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O). Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia. El primer miembro de la familia química de los aldehídos es el metanal o formaldehído (aldehído fórmico), mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona). Las cetonasaromáticas reciben el nombre de felonas.


Metanal. Propanona.


La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solublesen agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos. Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica. Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal formaalcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios. La reacción de adición nucleofílica en las cetonas da origen a alcoholes terciarios.
Las reacciones químicas de los aldehídos y cetonas son función del grupo carbonilo. Por su mayor electronegatividad, el oxígeno atrae el par electrónico más hacia él alejándolo del carbono, lo que produce una polarización del enlace, este casose ve especialmente pronunciado en el caso de los electrones pi. En consecuencia, la distribución electrónica del enlace no resulta simétrica; el oxígeno es ligeramente negativo y el carbono ligeramente positivo. Como consecuencia de esta polarización, la mayoría de estas reacciones carbonilicos involucra ataque nucleofílico sobre el carbono carbonílico, por lo general acompañado por la adiciónde un protón al oxígeno.
El grupo carbonilo puede representarse como dos formas resonantes, una neutra y otra con doble carga. Al examinar los productos que se forman cuando los reactivos se adicionan al doble enlace Carbono – oxígeno, el fragmento positivo del reactivo siempre se adiciona al oxígeno y el fragmento negativo se une al carbono Los enlaces C=O son muy diferentes a los enlaces C=C,los cuales no están polarizados y el ataque al enlace del carbono generalmente se realiza a través de un electrófilo.
Otras reacciones de adición nucleofílica pueden producirse con el ácido cianhídrico, el sulfito ácido de sodio, la hidroxilamina, hidracina, semicarbacida, fenilhidracina y con el 2,4 dinitrofenilhidracina, para dar origen a diferentes compuestos químicos. Los aldehídos y cetonas...