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Viendo que no lograba su objetivo, Bolívar decide irse de Jamaica a Cartagena, pero en pleno viaje, se entera que Cartagena había caído en manos de Morillo, por lo cual se desvió al puerto de LosCayos en Haití, llegando el 25 de diciembre de 1815. En esta isla consigue el apoyo del su presidente, Alejandro Petión y de Luis Brión, un curazoleño. De allí logró organizar una expedición llamadala "[primera] expedición de Los Cayos", la cual salió en marzo de 1816 y llegó a Margarita (que ya estaba nuevamente bajo el control de Arismendi) y a Carúpano. El 1° de junio, decretó la libertad delos esclavos que estuviesen dispuestos a pelear por los patriotas. De allí se dirige a Ocumare de la Costa, en donde ratifica el decreto de liberación de los esclavos y deja sin efecto el Decreto deguerra a muerte. Sin embargo, es vencido por las fuerzas realistas y debe huir a Bonaire y luego va a Oriente. Sin embargo, allí es desconocido por Mariño y Bermúdez y decide devolverse a Haití.

DeSimón Bolívar se podrá decir de todo, menos que no era perseverante. Es así como desde Haití vuelve a organizar una segunda expedición, la "segunda expedición de Los Cayos", que salió el 21 dediciembre de 1816, llegando a Barcelona el 31 de diciembre. Poco después de que el patriota Manuel Piar hubiese empezado a lograr conquistas en la victoria del Juncal, contra Morales.

Bolívar, que habíadeclarado a Angostura capital provisional de la república, crea una Alta Corte de Justicia, un consejo de Estado y un consejo de gobierno. Desde allí inicia la campaña de los llanos de Calabozo, endonde convence a José Antonio Páez, quien comandaba un ejercito de llaneros, a que se le una. Juntos, acompañados por Anzoátegui, Cedeño, Monagas, Soublette y Santander, logran vencer a Morillo el 12 defebrero de 1818, cerca de Calabozo. De allí, Bolívar decide seguir hacia los Valles de Aragua, pero Páez se niega a seguirlo, alegando que el terreno no era favorable a su caballería. Bolívar fracasa...