Interconversión De Isómeros Geométricos

Interconversión de Isómeros Geométricos





Introducción

 La isomerización es un proceso químico por el cual la molécula es transformada en otra que posee los mismos átomos pero condistinto orden, por lo que tienen distintas propiedades químicas1. Hay moléculas en las cuales su isomerización sucede prácticamente sin gasto de energía, y otras en las que es necesario algún tipo decatalizador, ya que se requiere romper enlaces, como es el caso de los isómeros geométricos. En los isómeros geométricos existe una rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono, la que se debea la presencia de enlaces dobles o ciclos. En estos existen dos posibilidades básicas de orientación2:
-Cis (o forma Z), con los dos sustituyentes más voluminosos del mismo lado, y
-Trans(o forma E), con los dos sustituyentes más voluminosos en posiciones opuestas.
La rotación alrededor de un doble enlace carbono-carbono no es energéticamente favorable. Por lo que los isómerosgeométricos se pueden interconvertir al romper sus enlaces, utilizando un catalizador, un electrófilo o un radical que origine un enlace simple en la molécula, y así exista una libertad de rotación y secambien las configuraciones Cis por Trans, o viceversa3.
Un ejemplo de esto es el de ácido Maleico que da origen al ácido Fumárico, ambos con los mismos átomos, pero con propiedades distintas: elácido Maleico es una molécula menos estable que el ácido Fumárico, es soluble en agua y funde a 139-140°C4. El ácido Fumárico, en cambio, no es soluble en agua y funde a 300-302°C5.
El ácido Maleico seobtiene del anhídrido Maleico por hidrólisis. El ácido Fumárico se puede obtener6 usando un radical (mediante luz y bromo, la luz convierte al bromo, en un radical, el que ataca al ácido Maleico en unareacción de adición de radicales, formando un alcano, luego la molécula puede rotar con facilidad cambiando su orientación de Cis a Trans), usando un electrófilo (al calentar ácido Maleico...