interpolacion

PRÁCTICA 14
SÍNTESIS DE LA ASPIRINA

1.- FUNDAMENTO TEÓRICO
La aspirina es el fármaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna, siendo el más
empleado para la automedicación, en competencia con compuestos (que pueden considerarse
fármacos) como son la cafeína (presente en el café y el té) y el etanol (que se halla en los licores, el vino
y la cerveza). El nombre de aspirinaderiva de su estructura, ácido acetilsalicílico. Antiguamente el ácido
salicílico se conocía como ácido spiraeico (de la ulmaria Spiraea ulmaria) y por tanto la aspirina era
el ácido acetilespiraeico, de donde derivó su nombre.
La aspirina es el fármaco analgésico más utilizado, siendo también un potente agente antipirético
y antiinflamatorio. Aunque se conocen numerosos compuestos con propiedadesanalgésicas, sólo en
la aspirina éstos se combinan con un carácter antipirético y antiinflamatorio. Por esta razón, la aspirina
se usa en muchas preparaciones y conjuntamente con un gran número de otros medicamentos.
El propio ácido salicílico es un analgésico. En realidad, es éste el producto que puede extraerse
de varias plantas medicinales capaces de aliviar el dolor. Inicialmente, elfármaco se administró en forma
de sal sódica. Sin embargo, el uso del salicilato sódico producía molestos efectos secundarios, y pronto
se buscó una modificación del fármaco que retuviese las terapéuticas de este compuesto, sin presentar
los efectos secundarios indeseables. Por tratamiento del ácido salicílico con anhídrido acético se
obtiene el ácido acetilsalicílico, un compuesto tan eficaz comoel salicilato sódico, pero de reducidos
efectos secundarios. El mismo tipo de estrategia se empleó más tarde para la modificación de otro
potente analgésico, la morfina. En este caso el problema consistía en su capacidad de crear adicción
y, con la idea de solventarlo, se acetiló la morfina, obteniéndose la diacetilmorfina o heroína. No hay
que decir que, en este caso, la estrategia no tuvo elmismo éxito que con el ácido salicílico.
Es interesante observar que, aunque las estructuras de la aspirina (ácido acetilsalicílico) y de
la esencia de gaulteria (salicilato de metilo) son muy similares, la primera es un analgésico mientras que
la segunda se emplea principalmente como agente aromatizante. No obstante, la esencia de gaulteria
forma parte de muchos linimentos, pues se absorbe através de la piel. Una vez absorbido, el salicilato
de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como analgésico, aunque sea de forma
localizada.

14-1

O

O

OCH 3

OH

OH

O
CH 3

O

Esencia de gauteria
salicilato de metilo

Aspirina
ácido acetilsalicílico

El ácido acetilsalicílico es un éster de ácido acético y ácido salicílico (este último actúacomo
"alcohol"). Aunque se pueden obtener ésteres de ácido por interacción directa del ácido acético con
un alcohol o un fenol, se suele usar un sustituto del ácido acético, anhídrido acético, como agente
acetilante. Éste permite producir ésteres de acetato con velocidad mucho mayor, que por la acción
directa del ácido acético.
La reacción de esterificación que tiene lugar se indica acontinuación:
O
C

O
C

O
CH3

OH

O

+
OH

CH3

+

O
CH3 C OH

O
C CH3
O

O
salicilato de metilo

OH

Anhídrido acético

Aspirina
(ácido acetilsalicílico)

El mecanismo por el cual transcurre esta reacción es el siguiente:
O
O
Ar OH + CH3 C O C CH3

H+

O
Ar O C CH3 +

O
Ar O C CH3
H
+

CH3

+

CH3

O
C O

O
C OH

La síntesis industrial dela aspirina puede iniciarse en distintos puntos. El examen de su
estructura indica que deben incorporarse determinadas características a la molécula. En la preparación
descrita en esta práctica, se acetila el ácido salicílico con anhídrido acético. Sin embargo, antes de la
acetilación debemos disponer del anillo aromático, de la función carboxilato y del grupo hidroxilo. En
14-2

la...