INTRODUCCIÓN A LA NOMENCLATURA ORGÁNICA

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1

ALCANOS
Alcanos lineales

1.

Los compuestos orgánicos más sencillos desdeun punto de vista estructural son los
hidrocarburos acíclicos saturados no ramificados o alcanos lineales. Estos compuestos consisten en
cadenas no ramificadas de átomos de carbono, con sus respectivos hidrógenos, unidos por enlaces
simples.
Los cuatro primeros miembros de la serie se denominan metano, etano, propano y butano.
Los nombres de los miembros superiores de esta serie se forman conun término numérico, seguido
de “-ano”, con elisión de la “a” terminal del término numérico. En la tabla siguiente se indican
algunos ejemplos de estos nombres.
Nº de C

Nº de C

Nº de C

1

Metano

6

Hexano

11

Undecano

2

Etano

7

Heptano

12

Dodecano

3

Propano

8

Octano

20

Icosano

4

Butano

9

Nonano

30

Triacontano

5Pentano

10

Decano

132

Dotriacontahectano

Ejemplos:

2.

Grupos alquilo

Son radicales univalentes derivados de los alcanos correspondientes por pérdida de
hidrógeno de un átomo de carbono terminal. Se nombran substituyendo la terminación “-ano”, del
nombre del hidrocarburo del que derivan, por “-ilo”. Se asigna el número 1 al átomo de carbono
con la valencia libre.
Ejemplos:Radicales con nombre no sistemático:
2

isopropilo

isobutilo

terc-butilo

isopentilo

3.

sec-butilo

neo-pentilo

Alcanos ramificados

El nombre de un hidrocarburo acíclico saturado ramificado se forma anteponiendo las
denominaciones de las cadenas laterales al nombre de la cadena más larga que exista en la fórmula.
Para la denominación de las cadenas laterales seemplea el nombre del radical con elisión de la letra
“o” final (por ejemplo: metilo → metil). Se conservan los siguientes nombres: isobutano,
isopentano, neopentano e isohexano, pero solamente para los hidrocarburos sin substituyentes.
En términos generales el procedimiento a seguir es:
Se identifica la cadena continua más larga de átomos de carbono (“cadena principal”). Esta
cadena determina elnombre base del alcano.
Si una molécula tiene dos o más cadenas de igual longitud se selecciona como cadena
principal aquella que tiene un mayor número de substituyentes.
Se nombran todos los grupos unidos a la cadena más larga como substituyentes alquilo.
Se numera la cadena principal comenzando por el extremo más próximo a uno de los
substituyentes. Si tenemos dos substituyentes a igualdistancia de los extremos se utiliza el
orden alfabético para determinar la numeración. En una cadena lateral el carbono 1 es siempre
el que está unido a la cadena principal.
Para nombrar el compuesto se colocan los nombres de los substituyentes por orden alfabético
precedidos del número del C al que están unidos y de un guión, y a continuación se añade el
nombre de la cadena principal.
En elcaso de los cicloalcanos se antepone el prefijo ciclo- al nombre del correspondiente
alcano de igual número de átomos de C.
En el caso de cicloalcanos monosubstituidos si el substituyente tiene más átomos de
carbono, entonces ese substituyente es la cadena principal. Si el substituyente tiene igual o
menor número de átomos de carbono entonces la cadena principal es el cicloalcano y no es...