Introducción_química_heterociclos

AMPLIACION DE QUIMICA
ORGANICA AVANZADA.
QUIMICA DE HETEROCICLOS
Capítulo 1. Introducción a la Química de Heterociclos

Bibliografía
Fundamentals of Heterocyclic Chemistry. Importance in Nature and in the Synthesis of
Pharmaceuticals. Louis D. Quin, John A. Tyrell. John Wiley & Sons, Inc., 2010. ISBN 978-0-47056669-5.
International Union of Pure and Applied Chemistry. Compendium of ChemicalTerminology the Gold Book. http://goldbook.iupac.org/
International Union of Pure and Applied Chemistry. Recommendations on Organic &
Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. IUPAC nomenclatura Home Page.
http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/
1.1. Heterociclos
La química de heterociclos es una parte importante de la química tanto por la
naturaleza como por la reactividad de losheterociclos. Desde un punto de vista práctico, los
sistemas heterocíclicos se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza. Ejemplos de
compuestos orgánicos que utilizan heterocíclicos en su estructura existen muchos debido a
que se encuentran extensamente en los seres vivos. Algunos son muy utilizados como
principios activos de fármacos. Así tenemos la cocaína, (benzoilmetilecgonina, DCI), unalcaloide tropano cristalino que se obtiene de las hojas de la planta de coca. El nombre viene
de la "coca" además del sufijo alcaloide -ina, formando cocaína. Es un estimulante del sistema
nervioso central, un supresor del apetito, y un anestésico tópico. Específicamente, es un
inhibidor de la recaptación de serotonina-norepinefrina-dopamina.

Otro ejemplo claro de estructura orgánica heterocíclica esla amoxicilina, un antibiótico
semisintético derivado de la penicilina. Se trata de una aminopenicilina. Actúa contra un
amplio espectro de bacterias, tanto Gram positivos como Gram-negativos. Por esto se emplea
a menudo como primer remedio en infecciones de diferente gravedad, tanto en medicina
humana como también en veterinaria.

Química de Heterociclos | Introducción

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El metotrexato es unfármaco usado en el tratamiento del cáncer y enfermedades
autoinmunes. En la década de 1950 se empezó a usar para el tratamiento del cáncer. El
metotrexato se ha utilizado durante más de 25 años en el tratamiento de la artritis
reumatoide.

Por último, la ciprofloxacina es un antibiótico del grupo de las fluoroquinolonas con efectos
bactericidas. Su modo de acción consiste en paralizar lareplicación bacteriana del ADN al
unirse con una enzima llamada ADN girasa, que queda bloqueada. La función de la ADN girasa
es deshacer el superenrollamiento de la doble cadena de ADN, permitiendo que otras enzimas
puedan proceder a la replicación propiamente dicha. La bacteria queda incapacitada para
dividirse y finalmente muere sin proliferar.

Todas las estructuras mencionadas se caracterizan por poseeranillos
heterosustituidos, en los que uno o más átomos de carbono en un anillo que contiene carbono
son reemplazados por otro átomo (referido como un heteroátomo). En la práctica, el
heteroátomo más comúnmente encontrado es nitrógeno, seguido por el oxígeno y azufre. Sin
embargo, muchos otros átomos pueden formar los enlaces estables covalentes necesarios
para la construcción del anillo y puededar lugar a estructuras de considerable importancia en
la química contemporánea heterocíclica: fósforo, arsénico, antimonio, silicio, selenio, telurio,
boro, y germanio. En casos raros, incluso elementos generalmente considerados como
metálicos, como el estaño y el plomo, se pueden incorporar en los sistemas de anillos. En un
informe de 1983, la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC)reconoció 15
elementos procedentes de los grupos II y IV del Sistema Periódico capaz de formar estructuras
cíclicas con el carbono.
La estructura heterocíclica puede encontrase insaturada, parcial o totalmente
saturada. La piridina es un excelente ejemplo de un heterociclo sencillo. Aquí, un carbono de
benceno se sustituye por nitrógeno, sin interrumpir la insaturación clásica y aromaticidad...