investigacion

UNIVERSIDAD NACIONAL DE JUJUY
FACULTAD DE INGENIERIA



CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA
TRABAJO PRACTICO DE LABORATORIO
Sustitución Nucleofílica

Objetivos:
Preparar un RX primario y terciario.
Diferenciación y caracterización de un RX primario y terciario.
Materiales
Tubos de ensayo
Matraz
Erlenmeyer
Ampolla de decantación
Perlas de vidrio
Balón
Pipetas
Pera de gomaCondensador
Termómetro
Vasos de precipitado
Papel de filtro
Embudo
Varilla de vidrio
Balanza analítica
Drogas:
Bromuro de potasio sólido
N-butanol sólido
Ácido sulfúrico concentrado
Carbonato de sodio al 10%
CaCl2 anhidro (agente desecante)
Ácido clorhídrico concentrado (36%)
Alcohol terbutílico
Bicarbonato de sodio al 15%
Nitrato de plata al 2% (solución etanólica)
Ioduro de potasio enacetona
Agua











1. Preparación de bromuro de n-butilo:CH3-CH2-CH2-CH2-Br (realizada por el grupo 1)

En un balón de 250 mL colocamos 35,8 g de NaBr, 35 mL de agua destilada y 18,5 g de n-butanol, agregamos cuidadosamente porciones de 3 mL de ácido sulfúrico concentrado hasta completar los 27 mL (el agregado de las porciones de ácido se realizaron sumergiendo el balón en unabaño de agua y hielo para evitar un descontrol de la temperatura). Agitamos un poco el balón para que se unifique la solución y hasta que la temperatura se mantuvo constante. Incorporamos un refrigerante a reflujo y calentamos la mezcla hasta ebullición, luego mantuvimos durante 45 minutos a reflujo intenso.
Dejamos enfriar el matraz unos minutos y luego enfriamos el balón bajo el agua de caño y pormedio de agua con hielo (así evitamos que haya un cambio brusco de temperatura en el balón para que éste no se rompa).
Transferimos la solución a un balón más pequeño acorde al sistema que preparamos para la destilación simple.
Agregamos 6 perlas de ebullición y comenzamos la destilación. La destilación continuó hasta los 105 °C (Acorde a la zona en donde nos encontramos), en un tubo deensayo recibimos la capa orgánica de la mezcla antes preparada. El destilado lo colocamos en una ampolla de decantación.



En tres probetas recogimos: 50 mL de agua destilada, en otro 25 mL de ácido sulfúrico concentrado y frio, por último 25 mL de Na2CO3 al 10%. Con estas tres sustancias fuimos realizando lavados de la siguiente Manera:

Al destilado de la ampolla le agregamos primero el aguadestilada, dejamos reposar unos minutos para que se separen bien las capas y dejamos caer en un vaso de precipitado la parte inferior, la superior la desechamos.



Introducimos lo del vaso de precipitado en la ampolla nuevamente y le agregamos la segunda solución de la probeta, con ácido sulfúrico, dejamos estacionar unos minutos, depositándose en la parte inferior bromuro de t-butilo(másdenso) y en la parte superior la fase acuosa, se observó que hubo un cambio de coloración de transparente a un color amarillento cerca del robinete. Esta coloración se debe a restos de acido sulfúrico que se combino con carbonos; luego soltamos en el vaso de precipitado la parte inferior y desechamos la solución del vaso, guardando solo la de la ampolla.
Por último agregamos la solución de latercera probeta, Na2CO3 al 10%, agitamos la ampolla, invertimos 90° y abrimos la llave de la ampolla así se escapaba toda la presión que ejercían los líquidos dentro, cerramos y colocamos la ampolla en el soporte y procedimos de igual manera que en los lavados anteriores, desechamos la capa que no servía, solo guardamos la de RX.
La última capa de RX, la colocamos en un erlenmeyer y le agregamos 3 gde CaCl2 anhidro. Se agitó de vez en cuando, esto hace que se seque más rápidamente. Filtramos y colocamos el filtrado en un balón.
Luego se realizó una segunda destilación (destilación simple), aclaramos que hubo un inconveniente en el equipo de destilación ya que no se controló que hubiera perlas de vidrio en su interior. Otro problema fue la presencia de ácido sulfúrico que quedo en el...