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Páginas: 8 (1916 palabras)
Publicado: 23 de agosto de 2015
UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN
Investigación Previa
ACIDO PICRICO
OBJETIVO:
El alumno realizara una reacción de sustitución electrofilica, nitrando un anillo aromático que contiene un activador (o-p-director).
GENERALIDADES O FUNDAMENTOS
Nitración dentro de las reacciones de SEA
Losanillos se pueden nitrar con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados. Se piensa que el electrófilo es el ion nitronio, NO2+, que se genera del ácido nítrico, por protonacion y perdida de agua. Este ion genera un carbocatión intermediario, cuando este pierde un protón se genera el nitrobenceno como producto de sustitución.
Este proceso es realmente importante para la industria deexplosivos, pigmentos y farmacia.
Influencia de los sustituyentes (orientación y reactividad)
Por resonancia el anillo aromático con el SO3 da como resultado –R por lo tanto es un desactivante y orientador meta. La influencia de los sustituyentes en los anillos aromáticos sustituidos cuando la reacción de sustitución electrofílica se efectúa con benceno, solamente puede formar un producto pero esetiene 2 efectos.
Afecta la reactividad del anillo aromático ya que algunos sustituyentes activan al anillo haciéndolo más reactivo que el benceno y otras lo desactivan haciéndolo menos reactivo. En la nitración aromática un sustituyente OH (-) hacen que el anillo sea 1000 veces más reactivo por ser un desactivante.
Los sustituyentes afectan la orientación de la reacción. Por lo general no se formanen cantidades iguales los 3 posibles productos di sustituidos orto, meta y para. En lugar de ello la naturaleza del sustituyente presenta en el anillo benceno determina la posición del segundo sustituyente.
Los sustituyentes pueden clasificarse en 3 grupos activadores orto- para orientadores son desactivantes. No hay orientadores meta-orientadores. Todos los orientadores meta son desactivantesfuertes.
Fenoles. Generalidades y reacciones específicas
Los fenoles son compuestos que tienen un grupo hidroxilo unido directamente a un anillo de benceno. El compuesto base de este producto C6H5OH son abundantes en la naturaleza y también sirven de intermediarios, y tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo funcional delos alcoholes es R-OH, y en el caso del fenol es Ph-OH. El fenol es conocido también como ácido fénico o ácido carbólico, cuya Ka es de 1,3 • 10-10. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno. Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formaruna solución con agua. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama.
El fenol se usa principalmente en la producción de resinas fenólicas. También se usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintéticas. El fenol es muy utilizado en la industria química, farmacéutica y clínica como un potente fungicida, bactericida, sanitizante, antisépticoy desinfectante, también para producir agroquímicos, bisfenol A. los fenoles tienen puntos de ebullición elevados por que forman puentes de hidrogeno en el estado liquido, los fenoles son bases y ácidos débiles ya que los ácidos fuertes los protonan de manera reversible suelen ser más ácidos que los alcoholes pues el efecto de resonancia en el anillo aromático aumenta su acidez.
Los halógenos,forman principalmente, dihalofenoles y trihalofenoles; los derivados del cloro, son los principales, puesto que el cloro con el fenol, forma dos derivados principales, que se usan como herbicidas y preservadores de madera, como son el diclorofenol y el pentaclorofenol:
C6H5 = CH + 2Cl2 C6H3 ( C12) - OH + 2HC1
C6H5 = OH + 5Cl2 C6(C15) - OH + 5HC1
Estas reacciones se llevan a cabo en presencia de los...
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN
Investigación Previa
ACIDO PICRICO
OBJETIVO:
El alumno realizara una reacción de sustitución electrofilica, nitrando un anillo aromático que contiene un activador (o-p-director).
GENERALIDADES O FUNDAMENTOS
Nitración dentro de las reacciones de SEA
Losanillos se pueden nitrar con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados. Se piensa que el electrófilo es el ion nitronio, NO2+, que se genera del ácido nítrico, por protonacion y perdida de agua. Este ion genera un carbocatión intermediario, cuando este pierde un protón se genera el nitrobenceno como producto de sustitución.
Este proceso es realmente importante para la industria deexplosivos, pigmentos y farmacia.
Influencia de los sustituyentes (orientación y reactividad)
Por resonancia el anillo aromático con el SO3 da como resultado –R por lo tanto es un desactivante y orientador meta. La influencia de los sustituyentes en los anillos aromáticos sustituidos cuando la reacción de sustitución electrofílica se efectúa con benceno, solamente puede formar un producto pero esetiene 2 efectos.
Afecta la reactividad del anillo aromático ya que algunos sustituyentes activan al anillo haciéndolo más reactivo que el benceno y otras lo desactivan haciéndolo menos reactivo. En la nitración aromática un sustituyente OH (-) hacen que el anillo sea 1000 veces más reactivo por ser un desactivante.
Los sustituyentes afectan la orientación de la reacción. Por lo general no se formanen cantidades iguales los 3 posibles productos di sustituidos orto, meta y para. En lugar de ello la naturaleza del sustituyente presenta en el anillo benceno determina la posición del segundo sustituyente.
Los sustituyentes pueden clasificarse en 3 grupos activadores orto- para orientadores son desactivantes. No hay orientadores meta-orientadores. Todos los orientadores meta son desactivantesfuertes.
Fenoles. Generalidades y reacciones específicas
Los fenoles son compuestos que tienen un grupo hidroxilo unido directamente a un anillo de benceno. El compuesto base de este producto C6H5OH son abundantes en la naturaleza y también sirven de intermediarios, y tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo funcional delos alcoholes es R-OH, y en el caso del fenol es Ph-OH. El fenol es conocido también como ácido fénico o ácido carbólico, cuya Ka es de 1,3 • 10-10. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno. Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formaruna solución con agua. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama.
El fenol se usa principalmente en la producción de resinas fenólicas. También se usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintéticas. El fenol es muy utilizado en la industria química, farmacéutica y clínica como un potente fungicida, bactericida, sanitizante, antisépticoy desinfectante, también para producir agroquímicos, bisfenol A. los fenoles tienen puntos de ebullición elevados por que forman puentes de hidrogeno en el estado liquido, los fenoles son bases y ácidos débiles ya que los ácidos fuertes los protonan de manera reversible suelen ser más ácidos que los alcoholes pues el efecto de resonancia en el anillo aromático aumenta su acidez.
Los halógenos,forman principalmente, dihalofenoles y trihalofenoles; los derivados del cloro, son los principales, puesto que el cloro con el fenol, forma dos derivados principales, que se usan como herbicidas y preservadores de madera, como son el diclorofenol y el pentaclorofenol:
C6H5 = CH + 2Cl2 C6H3 ( C12) - OH + 2HC1
C6H5 = OH + 5Cl2 C6(C15) - OH + 5HC1
Estas reacciones se llevan a cabo en presencia de los...
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