ISIMERIA
Páginas: 10 (2329 palabras)
Publicado: 16 de junio de 2013
Isomería
La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, pero que presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico oetanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.
Clasificación de los isómeros en Química orgánica.
Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica, no es exclusiva de ésta pues también la presentan algunos compuestos inorgánicos, como los compuestos de los metales de transición.
1. Isomería constitucional o estructural:
Forma de isomería, donde lasmoléculas con la misma fórmula molecular, tienen una diferente distribución de los enlaces entre sus átomos, al contrario de lo que ocurre en la estereoisometría.
Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomería:
• Isomería de cadena o esqueleto.- Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas sondiferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.
Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos isómeros, pero los más conocidos son el isopentano y el neopentano
• Isomería de posición.- Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales o sus grupos sustituyentes están unidos en diferentes posiciones.
Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del pentanol, dondeexisten tres isómeros de posición: pentan-1-ol, pentan-2-ol y pentan-3-ol.
• Isomería de grupo funcional.- Aquí, la diferente conectividad de los átomos, puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno. Hay variosejemplos de isomeria como la de ionización, coordinación, enlace, geometría y óptica.
2. Isomería de cadena u ordenación:
Varía la disposición de los átomos de C en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura de éste, que puede ser lineal o tener distintas ramificaciones.
Por ejemplo el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano ó terc-butano):
Butano
n-butanoMetilpropano
iso-butano ó terc-butano
Para la fórmula C5H12, tenemos tres posibles isómeros de cadena: pentano, metilbutano (isopentano) y dimetilpropano (neopentano). El número de isómeros de cadena crece rápidamente al aumentar el número de átomos de carbono.
3. Isomería de posición:
La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcionalo el sustituyente ocupa diferente posición.
Por ejemplo, la fórmula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias isómeras que se diferencian en la posición del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol.
CH3-CH2-CH2-CH2OH
CH3-CH2-CHOH-CH3
1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol
2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol
Este tipo de isomería resulta de la posibilidad de colocar gruposfuncionales, cadenas laterales o átomos sustituyentes en posiciones estructuralmente no equivalentes. Supongamos que sustituimos uno de los átomos de hidrógeno del butano, CH3-CH2-CH2-CH3, por un grupo hidroxilo. Numerando los carbonos de la cadena del butano y realizando esta sustitución en el carbono extremo (C1), obtenemos un alcohol llamado butan-1-ol (1-butanol). Si sustituimos un hidrógeno del C2 porel grupo -OH, obtenemos el alcohol isómero butan-2-ol (2-butanol), que difiere en la posición del grupo hidroxilo. Obsérvese que, sin embargo, si realizamos la sustitución en el C3, no obtenemos un tercer isómero, sino de nuevo el 2-butanol. Las dos representaciones que se indican para el 2-butanol son estructuralmente idénticas, como se puede ver girando su estructura 180º alrededor de un eje....
La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, pero que presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico oetanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.
Clasificación de los isómeros en Química orgánica.
Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica, no es exclusiva de ésta pues también la presentan algunos compuestos inorgánicos, como los compuestos de los metales de transición.
1. Isomería constitucional o estructural:
Forma de isomería, donde lasmoléculas con la misma fórmula molecular, tienen una diferente distribución de los enlaces entre sus átomos, al contrario de lo que ocurre en la estereoisometría.
Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomería:
• Isomería de cadena o esqueleto.- Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas sondiferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.
Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos isómeros, pero los más conocidos son el isopentano y el neopentano
• Isomería de posición.- Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales o sus grupos sustituyentes están unidos en diferentes posiciones.
Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del pentanol, dondeexisten tres isómeros de posición: pentan-1-ol, pentan-2-ol y pentan-3-ol.
• Isomería de grupo funcional.- Aquí, la diferente conectividad de los átomos, puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno. Hay variosejemplos de isomeria como la de ionización, coordinación, enlace, geometría y óptica.
2. Isomería de cadena u ordenación:
Varía la disposición de los átomos de C en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura de éste, que puede ser lineal o tener distintas ramificaciones.
Por ejemplo el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano ó terc-butano):
Butano
n-butanoMetilpropano
iso-butano ó terc-butano
Para la fórmula C5H12, tenemos tres posibles isómeros de cadena: pentano, metilbutano (isopentano) y dimetilpropano (neopentano). El número de isómeros de cadena crece rápidamente al aumentar el número de átomos de carbono.
3. Isomería de posición:
La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcionalo el sustituyente ocupa diferente posición.
Por ejemplo, la fórmula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias isómeras que se diferencian en la posición del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol.
CH3-CH2-CH2-CH2OH
CH3-CH2-CHOH-CH3
1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol
2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol
Este tipo de isomería resulta de la posibilidad de colocar gruposfuncionales, cadenas laterales o átomos sustituyentes en posiciones estructuralmente no equivalentes. Supongamos que sustituimos uno de los átomos de hidrógeno del butano, CH3-CH2-CH2-CH3, por un grupo hidroxilo. Numerando los carbonos de la cadena del butano y realizando esta sustitución en el carbono extremo (C1), obtenemos un alcohol llamado butan-1-ol (1-butanol). Si sustituimos un hidrógeno del C2 porel grupo -OH, obtenemos el alcohol isómero butan-2-ol (2-butanol), que difiere en la posición del grupo hidroxilo. Obsérvese que, sin embargo, si realizamos la sustitución en el C3, no obtenemos un tercer isómero, sino de nuevo el 2-butanol. Las dos representaciones que se indican para el 2-butanol son estructuralmente idénticas, como se puede ver girando su estructura 180º alrededor de un eje....
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