Isomería óptica

Mag. Angelina del Carmen Coronel
Lic. María Lucrecia Arias Cassará

Unidad 9. ISOMERÍA ÓPTICA
INTRODUCCIÓN
ESTRUCTURA MOLECULAR

La química es la ciencia que estudia la materia y sus transformaciones. Por lo tanto, uno de sus
objetivos fundamentales es conocer con exactitud la estructura molecular.
Los aspectos más generales que definen la estructura molecular son cuatro:
1.Constitución: Se refiere a la clase de átomos que forman la molécula. Ej.: El metano (CH4)
tiene un carbono y cuatro hidrógenos.
2. Conectividad: Describe como están unidos lo átomos entre sí.
Por ejemplo, para la fórmula molecular C4H10, los átomos se pueden unir de manera diferente
generando dos compuestos diferentes.

CH3
CH3CH2CH2CH3

CH3CHCH3
isobutano

butano

3. Configuración: Se refiereal ordenamiento en el espacio de sus átomos excluyendo a aquellos
ordenamientos que resulten de la rotación alrededor de los enlaces simples.

H3 C

H3C

CH2CH3
C

H

H
C

C
H

H

C

C

H C
OH
H3 C

CH2CH3

trans-2-penteno

cis-2-penteno

COOH

COOH
HO

Ácido (S)-2-hidroxipropanoico

H
CH3

Ácido (R)-2-hidroxipropanoico

4. Conformación: Se refiere ala orientación en el espacio de una molécula debido a rotación
alrededor de los enlaces simples.
Cl
H
H

Cl

Cl
25°C

Cl
H

H

25°C

H

H

Cl

H

H

H

H

Cl

gauche-1,2dicloroetano

anti-1,2dicloroetano

H
H

gauche-1,2dicloroetano

Los procesos con energías de activación menores a 20 kcal/mol ocurren espontáneamente a
temperatura ambiente.
H3C
C
HH3C

CH2CH3
500°C

C
H

cis-2-penteno

H
C

H

C

No hay libre rotación en un enlace .
La Ea es ~40 kcal/mol por lo tanto no
ocurre a temperatura ambiente.

CH2CH3

trans-2-penteno

1

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Lic. María Lucrecia Arias Cassará

Unidad 9. ISOMERÍA ÓPTICA

O2N

I

I

O2N

I

O2N

NO2

La Ea es > 20 kcal/mol, por lo tanto, larotación
está impedida a temperatura ambiente.

I

ISOMERÍA
Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero propiedades físicas
y/o químicas distintas.
Clasificación

Los isómeros constitucionales o estructurales son los compuestos que a pesar de tener la
misma fórmula molecular difieren en el orden en que están conectados los átomos, es decir,
tienen los mismosátomos conectados de forma diferente (distinta fórmula estructural).
Isómeros de cadena: Los isómeros de cadena son compuestos que tienen distribuidos los
átomos de carbono de la molécula de forma diferente. Por ejemplo, existen 3 isómeros de
fórmula molecular C5H12.
CH3
CH3CH2CH2CH2CH3

CH3CHCH2CH3

CH3CCH3

CH3
pentano

CH3

2-metilbutano
(isopentano)

2,2-metilpropano(neopentano)

Isómeros de posición: Son compuestos que tienen las mismas funciones químicas, pero
sobre átomos de carbono con números localizadores diferentes.
OH
CH3CH2CH2CH2OH
1-butanol

CH3CHCH2CH3
2-butanol

2

Mag. Angelina del Carmen Coronel
Lic. María Lucrecia Arias Cassará

Unidad 9. ISOMERÍA ÓPTICA
O

O

CH3CCH2CH2CH3

CH3CH2CCH2CH3

2-pentanona

3-pentanonaIsómeros de función: Son compuestos de igual fórmula molecular que presentan
funciones químicas diferentes y, por lo tanto, propiedades químicas diferentes.
C4H10O

CH3CH2CH2CH2OH

O

CH2CH3

dietil éter

1-butanol

O
C3H6O

H3CH2C

O

CH3CCH3

CH3CH2C

propanona

H

propanal

Los estereoisómeros son los isómeros que tienen la misma secuencia de enlaces, pero difieren
en ladistribución espacial de los mismos.
ESTEREOQUÍMICA
La estereoquímica es el estudio de las moléculas en tres dimensiones.
QUÍRALIDAD
Quiralidad (del griego Cheir que significa mano) es la propiedad que tienen ciertos objetos de
poder existir bajo dos formas que son imágenes especulares una de otra y que no se pueden
superponer, como las manos izquierda y derecha.

Existen en la...