Isomería Cis-Trans Conversión Del Ácido Maléico En Ácido Fumárico

Objetivo

Comprobar la existencia de los isómeros geométricos mediante la obtención del ácido maléico (configuración cis) para transformar posteriormente parte de él en ácido fumárico(configuración trans), mediante la adición de HCI.

Realizar pruebas físicas y químicas para confirmar la obtención de dichos isómeros.

Introducción

El anhídrido maléico, se hidrolizafácilmente dando el ácido maléico, que también tiene la configuración cis (Z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión. Por acción del HCI dicho ácido se puede isomerizar a ácido fumárico,su isómero geométrico trans (E), que es muy insoluble y de punto de fusión elevado.

Se supone que la isomerización ocurre a través de la adición 1,4 del cloruro de hidrógeno al sistemaconjugado, formando un intermediario transitorio carente de doble enlace que explica la rotación de los enlaces de carbono, formándose la estructura trans (E), más estable, con eliminación del ácidoclorhídrico.

Material
• 1 gradilla
• 4 tubos de 13 x 100
• 2 tubo de ensaye de 18 x 150
• 2 vidrios de reloj
• 1 embudo de Buchner
• 1 matraz Erlenmeyer de 50 ml• 1 varilla de vidrio
• Pinzas para tubo de ensaye
• 1 matraz Kitazato de 250 ml
• 1 pipeta de 10 ml
• 1 espátula
• 1 vaso de precipitado de 250 ml
•Manguera para vacío
• 1 mechero de Bunsen
• Termómetro

Reacción

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Anhídrido maleico Ácido maleico Ácido fumáricoObservaciones y Resultados
Al hacer reaccionar el ácido maleico con pergamanato de potasio la solución que era de color purpura se tornó incoloro. Cuando procedimos a agregar ácido fumárico con elpergamanato de potasio su coloración purpura cambio a color café claro y no se presentó ninguna solubilidad entre estos dos compuestos.
Después al mezclar el tetracloruro con los dos ácidos,...