Isomería Cis-Trans Del Ácido Butenodioico (Maleico Y Fumárico)

OBJETIVOS

* Aplicar la catálisis ácida del isómero geométrico de ácido maleico (cis)- a ácido fumárico (trans-).
* Establecer las diferencias entre hidrólisis e isomerización del anhídrido maleico a ácido maleico (cis-).
* Comprobar los productos de la isomerización mediante puntos de fusión y pruebas de insaturación.
* Aplicar las técnicas de recristalización de cristales ensolución mediante la fomación de nucleación.

MARCO TEÓRICO
La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisometría de los alquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestasdel cicloalcano.
El sistema de nomenclatura cis/trans en alquenos es insuficiente cuando hay tres o más sustituyentes diferentes en el doble enlace. En estos casos se usa el sistema de nomenclatura Z/E, adoptado por la IUPAC, que sirve para todos los alquenos. Z proviene del vocablo alemán zusammen que significa juntos y E del vocablo alemán entgegen que significa opuesto. Equivaldrían a lostérminos cis y trans respectivamente.
Si una configuración molecular es Z o E viene determinado por las reglas de prioridad de Cahn, Ingold y Prelog. Para cada uno de los dos átomos de carbono del doble enlace se determina individualmente cual de los dos sustituyentes tiene la prioridad más alta. Si ambos sustituyentes de mayor prioridad están en el mismo lado, la disposición es Z. En cambio si estánen lados opuestos la disposición es E.

El anhídrido maleico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maleico, que también tiene la configuración cis (Z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión. Por acción del HCI dicho ácido se puede isomerizar a ácido fumárico, su isómero geométrico trans (E), que es muy insoluble y de punto de fusión elevado.
Se supone que la isomerizaciónocurre a través de la adición 1,4 del cloruro de hidrógeno al sistema conjugado, formando un intermediario transitorio carente de doble enlace que explica la rotación de los enlaces de carbono, formándose la estructura trans (E), más estable, con eliminación del ácido clorhídrico.
Cabe destacar la utilización del proceso de recristalización. Tomando en cuenta que, la cristalización es un procesoinverso a la disolución y que la solubilidad de una sustancia varía con la temperatura. Podemos decir que generalmente, la solubilidad de un compuesto es mayor cuando la temperatura aumenta y es esta propiedad la que se aprovecha para la recristalización, ya que cuando preparamos la solución en caliente (Baño María) y luego enfriamos se precipitó el exceso de soluto.
MATERIALES
PlanchaCalefactora | Embudo |
Vasos químicos | Tubos de ensayo |
Papel filtro | Capilares |
Fusionómetro | Canica | Soporte. |

Obtención del ácido maleico.
ESQUEMA DE PROCEDIMIENTO

Obtención del ácido fumárico.

RESULTADOS
Obtención del ácido maleico. Grupo 1
DATOS:
Peso de la muestra (anhídrido maleico)= 1g
Cantidad de solvente= 1mL
Peso del embudo vacío= 82,67g
Peso del embudo concristales de ácido= 82,73g
Peso del papel filtro vacío=0,50g
Peso del papel filtro con cristales de ácido=1,11g
Punto de Fusión experimental=130,8°C
Punto de Fusión teórico=131-135,0°C

FÓRMULAS
Gramos de Cristales de ácido en el Embudo

= (peso del embudo con cristales de ácido)-(peso del embudo vacío)

=82,73g– 82,67g
=0,06gramos
PRUEBA DE CARACTERIZACIÓN PARA INSATURACIÓN
NARANJA DEMETILO=Color Rojo
PERMANGANATO DE POTASIO= Chocolate.



Gramos de Cristales de ácido en el Papel filtro
(Peso del papel filtro con ácido)-(Peso del papel filtro vacío)
= (1,11g-0,50g)
= 0,61g

Total en gramos de Cristales de ácido.
=gramos Papel filtro + gramos Embudo
=0,61g + 0,06g
=0,67g
Cálculos:

% de Rendimiento
=gramos obtenidosgramos teóricos x 100

% de...