Isomería CIS TRANS

PRÁCTICA No. 9


ISOMERIZACIÓN DE ÁCIDO MALEICO A ÁCIDO FUMÁRICO

OBJETIVOS: Obtener ácido fumárico a partir del ácido maleico. Comprobar que los isómeros geométricos tienen propiedadesfísicas diferentes.
INTRODUCCIÓN.

El anhídrido maleico se hidroliza fácilmente para dar el ácido maleico que también tiene la configuración cis y es bastante soluble en agua y de bajo punto defusión. El ácido clorhídrico lo isomeriza para producir ácido fumárico (isómero geométrico, trans), muy insoluble y de punto de fusión muy elevado. Se supone que la isomerización ocurre a través de laadición del ácido clorhídrico al sistema conjugado, formando el intermediario transitorio A, en el cual, no habiendo doble ligadura, hay cierta rotación en los enlaces de carbono, formándose la estructuratrans, más estable, con eliminación de ácido clorhídrico.

REACCIONES

O
C H CO2H HO2CH
H-C C C
O H2O  HCI
H-C C
CCH CO2H
O H CO2H


PROCEDIMIENTO.

1.Caliente hasta ebullición, 3 mL de agua, en un tubo de ensayo.

2. Añada 2.5 g de anhídrido maléico. Al comienzo se funde el anhídrido maléico, luego se combina con el agua y se disuelve.

3....