Isomería y esteroquímica

ISOMERÍA Y ESTEREOQUÍMICA

CONCEPTO Y TIPOS DE ISOMERÍA
Se denominan isómeros (isos y meros, hechos de las mismas partes) a
los compuestos con las mismas cantidades y clases de átomos, pero
difieren en la manera en que éstos ordenan.
1-propanol

2-propanol

etil metil éter (C3H8O)
Isómeros
constitucionales o
estructurales

Dependiendo de la naturaleza de la diferencia entre lasestructuras es
posible clasificar los isómeros en varios subtipos
Isómeros constitucionales o
estructurales

Se distinguen en el orden en el que los
átomos están conectados entre sí.

Estereoisómeros
Tienen los mismos grupos funcionales y
conectividad, diferenciándose en la organización
espacial de átomos

Cadena

Posición

Función

ISÓMEROS CONSTITUCIONALES O ESTRUCTURALESButano

Metilpropano

Propan-1-ol

Propan-2-ol

DE CADENA

DE POSICIÓN

Propan-1-ol

DE FUNCIÓN

Metoxietano

ISOMERÍA ESTRUCTURAL
Isómeros de cadena (esqueleto): Compuestos que tienen la
misma fórmula molecular y diferente fórmula estructural
(Propiedades químicas y físicas diferentes).

Butano P. eb. -0,5 °C

2-Metilpropano P. eb. -11, 6°C

Dibujar y nombrar lasfórmulas estructurales de los 5 isómeros de
fórmula molecular C6H14

Isómeros de posición: La presentan aquellos compuestos que
poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo
funcional ocupa diferente posición.

CH3CH2CH2OCH3
Metilpropileter P. eb. 38,8 °C

CH3-CH2-CH2-CH2OH

1-butanol P. eb. 117.73 °C

CH3CH2OCH2CH3
Dietileter P. eb. 34, 6°C

CH3-CH2-CHOH-CH3

2-butanolP. eb. 99°C

Isómeros de función: Varía el grupo funcional, conservando el
esqueleto carbonado. Esta isomería la presentan ciertos grupos
de compuestos relacionados como: los alcoholes y éteres, los
ácidos y ésteres, y también los aldehídos y cetonas.

1-propanol P. eb. 97,1 °C

CH3-CH2-CHO
Propanal P. eb. 49 °C

Etilmetil eter P. eb. 11,1°C

CH3-CO-CH3
Propanona P. eb. 56,3 °CIsómeros








propanal
1-propanol
metilpropano
butano
2-propanol
propanona
2-propen-1-ol

ESTEREOISOMERÍA

Estereoisómeros son sustancias cuyas moléculas tienen el mismo número
y tipo de átomos colocados en el mismo orden, diferenciándose
únicamente en la disposición espacial que ocupan.

Según el origen o causa de la estereoisomería:
Isomería óptica
Isomeríageométrica
Estereoisomería producida por la
diferente ubicación espacial de los
grupos en torno a un doble enlace

Estereoisomería producida por la
diferente ubicación espacial de los
grupos en torno a un estereocentro,
habitualmente un carbono quiral

ISOMERÍA GEOMÉTRICA
¿Son isómeros geométricos estas dos formas de 1,2 dicloroetano?

Estas dos formas no son isómeros geométricos yaque la libre rotación del
enlace simple convierte una forma en otra

¿Son isómeros geométricos estas dos formas de 1,2 dicloroeteno?

Estas dos formas sí son isómeros geométricos ya que el doble enlace no
permite la libre rotación. Son las formas trans y cis del 1,2-dicloroeteno

Para que exista isomería geométrica se deben cumplir dos condiciones:
1.- Rotación impedida (por ejemplo conun doble enlace)
2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace

Los isómeros geométricos son diasteroisómeros porque entre ellos no son
imágenes especulares.

Nomenclatura de los isómeros geométricos

Cis

Trans

ISOMERÍA CIS-TRANS: Propiedades
Los isómeros cis-trans difieren en sus propiedades físicas (puntos de fusión,
etc.) y en muchos aspectos de su reactividadquímica especialmente en el
metabolismo de los seres vivos.
Las grasas y los aceites son ésteres de la glicerina con ácidos carboxílicos de
cadena larga que se denominan ácidos grasos.
Todos los ácidos grasos insaturados (que tienen dobles enlaces) naturales
tienen sus dobles enlaces en cis, no existen en la naturaleza los isómeros
trans.

ISOMERÍA CIS-TRANS: Propiedades

Cuanto...