Isomería

ISOMERÍA
Se denominan isómeros a los compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura química
1-propanol 2-propanol etil metil éter (C3H8O)

Dependiendo de la naturaleza de la diferencia entre las estructuras es posible clasificar los isómeros en varios subtipos Isómeros constitucionales o estructurales. Se distinguen en el orden en el que los átomos estánconectados entre sí. Pueden contener distintos grupos funcionales o estructuras Estereoisómeros. Tienen los mismos grupos funcionales y conectividad, diferenciándose en la organización espacial de átomos y enlaces

ISÓMEROS ESTRUCTURALES
DE CADENA
Butano Metilpropano

DE POSICIÓN
Propan-1-ol Propan-2-ol

DE FUNCIÓN
Propan-1-ol Metoxietano

ESTEREOISÓMEROS
ESTEREOISÓMEROS CONFORMACIONALESProducidos por la rotación en torno a un enlace simple C-C.

Interconvertibles a temperatura ambiente

ESTEREOISÓMEROS CONFIGURACIONALES Estereoisómeros no convertibles entre sí a temperatura ambiente Isómeros geométricos, producidos por la Isómeros ópticos, producidos normalmente presencia de un doble enlace en la por la presencia de un centro quiral molécula (carbono asimétrico)

DOSESTEREOISÓMEROS CONFIGURACIONALES PUEDEN SER ENTRE SÍ ENANTIÓMEROS O DIASTEREÓMEROS
Los enantiómeros son estereoisómeros configuracionales que son imágenes especulares no superponibles entre sí

Los diastereómeros son estereoisómeros configuracionales que NO son imágenes especulares entre sí

¿Tienen los compuestos la misma fórmula molecular? SI Isómeros NO ¿Tienen los compuestos la mismaconectividad? SI NO No Isómeros

Estereoisómeros ¿Son interconvertibles por rotación en torno a enlaces simples C-C?

NO

SI

Configuracional SI ¿Es producida por un doble enlace? NO Óptica NO ¿Son los compuestos imágenes especulares no superponibles? SI

:

SEGÚN EL ORIGEN O CAUSA DE LA ESTEREOISOMERÍA
Isomería geométrica Isomería óptica

Estereoisomería producida por la Estereoisomeríaproducida por la diferente colocación espacial de diferente colocación espacial de los grupos en torno a un doble los grupos en torno a un enlace estereocentro, habitualmente un carbono quiral

ISOMERÍA GEOMÉTRICA
¿Son isómeros geométricos estas dos formas de 1,2 dicloroetano?

Estas dos formas no son isómeros geométricos ya que la libre rotación del enlace simple convierte una forma en otra(son confórmeros)

ISOMERÍA GEOMÉTRICA
¿Son isómeros geométricos estas dos formas de 1,2 dicloroeteno?

Estas dos formas sí son isómeros geométricos ya que el doble enlace no permite la libre rotación. Son las formas trans y cis del 1,2-dicloroeteno

ISOMERÍA ÓPTICA

Esquema de un polarímetro

La mayoría de sustancias no desvían el plano de polarización de la luz, no son ópticamenteactivas, pero los isómeros ópticos sí lo son. En la pareja de enantiómeros, ambos desvían el plano de polarización el mismo número de grados, pero en sentidos contrarios (Pasteur, 1848)

¿POR QUÉ LOS ISÓMEROS ÓPTICOS DESVÍAN EL PLANO DE POLARIZACIÓN DE LA LUZ?
Las moléculas de los isómeros ópticos son quirales, existen en dos formas, imágenes especulares, que no son superponibles Esta falta desimetría en las moléculas puede estar producida por varías causas, la más frecuente es que en ellas exista un estereocentro, en general un carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes (carbono quiral).

QUIRALIDAD
Quiralidad: Es una propiedad según la cual un objeto (no necesariamente una molécula) no es superponible con su imagen especular. Cuando un objeto es quiral se dice que él y suimagen especular son enantiómeros Los isómeros ópticos tienen, por lo menos, un carbono quiral. Un carbono es quiral (o asimétrico) cuando está unido a 4 sustituyentes distintos. Una molécula es quiral cuando no presenta ningún elemento de simetría (plano, eje o centro de simetría). Las moléculas quirales presentan actividad óptica.
Objetos quirales, no presentan eje de simetría Objetos aquirales,...