ISOMER A PTICA

ISOMERÍA ÓPTICA
Existen moléculas que coinciden en todas sus propiedades excepto en su capacidad de desviar el plano de luz polarizada. Son los llamados isómeros ópticos. Uno de ellos desvía la luz hacia la derecha, y se designa (+), o dextrógiro, mientas que el otro la desvía en igual magnitud pero hacia la izquierda, y se designa (-) o levógiro. El aparato que aparece en la foto de la derechaes un polarímetro.
Para entender cómo funciona observa las animaciones de la Tabla inferior.
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Su comportamiento frente a la luz polarizada se debe a que la molécula carece de plano de simetría, y por lo tanto se pueden distinguir dos isómeros que son cada uno la imagen especular del otro, como la mano derecha lo es de laizquierda. Ambas manos no son iguales (el guante de una no encaja en la otra), pero son simétricas: la imagen especular de la mano derecha es la mano izquierda. Los isómeros ópticos también se llaman enantiómeros, enantiomorfos o isómeros quirales. El caso más frecuente de ausencia de plano de simetría se debe a que algún carbono tetraédrico está unido a cuatro radicales distintos (Figura de laderecha). Este carbono recibe el nombre de carbono asimétrico.
Para diferenciar los isómeros ópticos entre sí se pueden utilizar dos procedimientos:
La nomenclatura D-L (en la proyección de Fischer), cuando sólo hay un carbono asimétrico
La nomenclatura R-S según la convención CIP (Cahn, Ingold y Prelog), cuando hay uno o más carbonos asimétricos
NOMENCLATURA D - L
El caso más frecuente de ausenciade plano de simetría se debe a que algún carbono tetraédrico está unido a cuatro radicales distintos. Este carbono recibe el nombre de carbono asimétrico (Figura de la derecha). Para representar en un plano los carbonos asimétricos se han ideado varias representaciones convencionales en proyección. La más utilizada es la de Fischer (Figura de la derecha). Según esta convención, se proyecta lamolécula sobre el plano del papel con las siguientes condiciones:
1º.- La cadena carbonada se sitúa en vertical, con las valencias que la integran en dirección a la parte posterior del plano.
2º.- La cadena se orienta con la parte más oxidada hacia arriba y la más reducida hacia abajo.
3º.- Las valencias que no integran la cadena carbonada resultan horizontales y dirigidas hacia la parte anterior delplano
Cuando se aplica esta convención, se denomina isómero D al que presenta el grupo funcional a la derecha del espectador e isómero L al que lo tiene hacia la izquierda (Tabla inferior):
en los azúcares se considera grupo funcional al grupo OH del penúltimo carbono (por ser el carbono asimétrico más alejado del grupo aldehído o cetona)
en los aminoácidos se considera grupo funcional al grupoamino (NH2) del segundo carbono (carbono )
En la siguiente tabla se ilustra el caso del gliceraldehído y el de un aminoácido:
D-gliceraldehído (3D)
D-gliceraldehído (Proyección de Fischer)
L-gliceraldehído (Proyección de Fischer)



L-aminoácido (3D)
D-aminoácido (Proyección de Fischer)
L-aminoácido (Proyección de Fischer)



La nomenclatura D-L no indica si el compuesto es dextrógiro o levógiro.En el caso del gliceraldehído, el isómero D es dextrógiro, y se indica con el signo (+), pero no siempre tiene por qué ser así.
La nomenclatura D-L es inequívoca para designar la configuración de isómeros con un solo carbono asimétrico. Sin embargo, cuando en una molécula hay varios centros de asimetría es más conveniente utilizar el sistema propuesto por Cahn, Ingold y Prelog.
CONFIGURACIÓNABSOLUTA
(DE UN ÁTOMO DE CARBONO ASIMÉTRICO)
La nomenclatura D-L es inequívoca para designar la configuración de isómeros con un solo carbono asimétrico. Sin embargo, cuando en una molécula hay varios centros de asimetría es más conveniente utilizar el sistema propuesto por Cahn, Ingold y Prelog (foto de la izquierda), que permite establecer la configuración absoluta de cada átomo. Con esta...