Isomer a y quiralidad en compuestos farmacol gicos 1

Los estereoisómeros son isómeros que difieren sólo en el arreglo espacial de sus átomos. No son constitucionales porque sus átomos están conectados en el mismo orden; sólo difieren en la orientación de éstos en el espacio.
Se dividen en dos categorías generales:
Enantiómeros, que son estereoisómeros cuyas moléculas son imágenes de espejo entre sí, pero éstas no pueden ser sobrepuestas una en laotra por lo que no coinciden en todas sus partes.
Diasterómeros, que son estereoisómeros que no son imágenes de espejo entre sí.
Un ejemplo claro de de lo que son enantiómeros son las manos: la mano derecha es la imágen de espejo de la mano izquierda:

Al tratar de sobreponer una en la otra (en el mismo plano) observamos que no es posible lograr que ambas coincidan en todas sus partes. Por eso sondos manos y no la misma repetida dos veces:

Un objeto que no se puede sobreponer a su imágen de espejo se denomina quiral. Si el objeto y su imágen de espejo pueden hacerse coincidir en todas sus partes, entonces ese objeto es aquiral (no quiral).
La quiralidad en los objetos se debe a que éstos carecen de un plano o un punto de simetría (son asimétricos). Esta característica es la responsablede que las imágenes de espejo no sean idénticas ni puedan sobreponerse una en la otra.
Los enantiómeros ocurren en aquellas moléculas que son quirales.
Un distintivo estructural que podrían poseer las moléculas quirales es el siguiente: un carbono tetrahedal que enlaza cuatro átomos o grupos diferentes entre sí. Este carbono recibe el nombre de carbono asimétrico o carbono quiral ocarbonoestereogénico. Una molécula que posea un sólo carbono quiral existe como un par de enantiómeros; si posee más de un carbono quiral, entonces podría existir en varios pares de enantiómeros, que serían disterómeros entre sí.
La configuración es el arreglo u orientación espacial de los átomos enlazados al carbono quiral. Esta configuración se determina aplicando las reglas de secuencia de Cahn, Ingold y Prelogy se denomina con las letras R o S. De esa forma se puede distinguir entre los dos enantiómeros.Por ejemplo:

La mezcla en partes iguales de dos enantiómeros se conoce como mezcla racémica o racemato.
Los enantiómeros tienen las mismas propiedades físicas, excepto por la dirección de rotación de luz polarizada en un plano (rotación específica): uno gira ese plano hacia la derecha, se denominadextrorotatorio, y se designa (+), el otro, levorotatorio, gira el plano hacia la izquierda y se designa (-). La rotación específica y la configuración son propiedades independientes entre sí.
En cuanto a propiedades químicas, los enantiómeros sólo difieren en la rapidez con que reaccionan con un compuesto quiral.

Los enantiómeros poseen las mismas propiedades físicas con la única excepción de queinteraccionan de diferente manera con la luz polarizada. En cuanto a las propiedades químicas, ambos enantiómeros difieren únicamente en su reactividad con otras moléculas quirales. Eso quiere decir que una molécula quiral sólo se manifiesta como tal cuando es afectada por la influencia de la luz polarizada o de otras moléculas quirales.
La naturaleza en su conjunto es un sistema quiral, muchas delas moléculas que constituyen los organismos vivos son quirales y en la  mayoría de los casos existe preferencia por uno de los dos enantiómeros. Por ejemplo las proteinas de los seres vivos están constituidas de forma exclusiva por la forma enantiómera denominada L de sus aminoáciodos, mientras que los hidratos de carbono están formadas por unidades de azúcar exclusivamente en la formaenantiómera denominada D, de la misma manera también se han observado formas enantiómeras en las moléculas de ADN y ARN. Los sistemas biológicos tales como proteínas y enzimas que catalizan reacciones esenciales para la vida, tienen una estructura tridimensional y establecen preferencias por interactuar con uno de los dos enantiómeros de otras moléculas. El efecto de estas interacciones es la base del...