Isomeria En Quimica Organica

Isomería en Química Orgánica
Hay dos tipos básicos de isomería: plana y espacial.
Isomería constitucional o estructural
Forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular, tienen una diferente distribución de los enlaces entre sus átomos, al contrario de lo que ocurre en la estereoisomería.
Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomería:
• Isomería decadena o esqueleto.- Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.
Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos isómeros, pero los más conocidos son el isopentano y el neopentano
• Isomería de posición.- Es la de aquellos compuestos en los que sus gruposfuncionales o sus grupos sustituyentes están unidos en diferentes posiciones.
Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del pentanol, donde existen tres isómeros de posición: pentan-1-ol, pentan-2-ol y pentan-3-ol.
• Isomería de grupo funcional.- Aquí, la diferente conectividad de los átomos, puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno. Hay varios ejemplos de isomeria como la de ionización, coordinación, enlace, geometría y óptica.
Isomería de compensación o por compensación
A veces se llama isomería de compensación o metamería la de aquellos compuestos en los cuales una función corta la cadenacarbonada en porciones de longitudes diferentes.[2]
Por ejemplo tres metámeros de fórmula molecular C402H8 son:
HCOO-CH2-CH2-CH3 | CH3-COO-CH2-CH3 | CH3-CH2-COO-CH3 |
Metanoato de propilo | Etanoato de etilo | Propanoato de metilo |
Este tipo de isomería era más usado en el pasado que en la actualidad. Se aplicaba incluso a aldehídos-cetonas,[3] a los que hoy se suelen considerar isómeros defunción.
[editar] Isomería de función
Varía el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.
Por ejemplo el C3H6O puede corresponder a la molécula de propanal (función aldehído) o a la Propanona (función cetona).
CH3-CH2-CH0 | CH3-CO-CH3. |
Propanal (función aldehído) | Propanona (función cetona) |
Esta isomería la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: losalcoholes y éteres, los ácidos y ésteres, y también los aldehídos y cetonas.
[editar] Tautomería
Artículo principal: Tautómero.
Es un tipo especial de isomería en la que existe transposición de un átomo entre las dos estructuras, generalmente hidrógeno, existiendo además un fácil equilibrio entre ambas formas tautómeras.[4]
Un ejemplo de la misma es la tautomería ceto-enólica en la que existeequilibrio entre un compuesto con grupo OH unido a uno de los átomos de carbono de un doble enlace C=C, y un compuesto con el grupo carbonilo intermedio, C=O típico de las cetonas, con transposición de un átomo de hidrógeno.
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Tautomería ceto-enólica. |
Isomería espacial o estereoisomería
Presentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomospresentan la misma distribución (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posición), pero su disposición difieren en la orientación espacial de sus átomos.
Otra clasificación los divide en enantiómeros (son imágenes especulares) y diastereoisómeros (no son imágenes especulares). Entre los diastereoisómeros se encuentran los isómeros cis-trans(antes conocido como isómeros geométricos), los confórmeros o isómeros conformacionales y, en las moléculas con varios centros quirales, los isómeros que pertenecen a distintas parejas de enantiómeros.
Isomería conformacional
En este tipo de isómeros conformacionales[5] o confórmeros, la conversión de una forma en otra es posible pues la rotación en torno al eje del enlace formado por los átomos de...