Isomeria geometrica

Practica: “Isomería Geométrica”
Transposición de anhídrido maleico a ácido fumárico

Isomería Geométrica
El solapamiento de las nubes electrónicas solo es posible cuando los dos átomos se unenentre sí, de una manera determinada; los dos enlaces restantes de cada átomo deben hallarse en un plano, esto quiere decir que desaparece la rotación libre alrededor del doble enlace; más exactamente,que para la rotación libre alrededor del doble enlace es preciso sobre pasara una barrera energética elevada. Como consecuencia es posible la isomería cis/trans. La formación del isómero trans es lamás estable que el isómero cis, como consecuencia de las escasas interacciones espaciales entre los sustituyentes en un enlace doble. La diferencia de energía entre ambos isómeros es demasiado altacuando los sustituyentes son demasiados voluminosos.
OBJETIVOS
 Aplicar los conocimientos adquiridos para efectuar una reacción.
 Efectuar la hidrólisis e isomerización del anhídrido maleico(cis) a ácido fumárico (trans) por catálisis ácida.
 Comprobar la isomerización, mediante la comparación de los puntos de fusión de la materia prima y el producto.

RESULTADOS

SUSTANCIACANTIDAD OBTENIDA EXPERIMENTALEMTE. PUNTO DE FUSIÓN (ºC) PUNTO DE FUSION EXPERIMENTAL
ANHÍDRIDO MALEICO (MUESTRA) 1.06 g 52.85 ºC 50 – 53 ºC
ÁCIDO MALEICO 0.327 g 130 ºC 135 – 138 ºC
ÁCIDOFUMÁRICO 0.653 g 300 ºC Más de 180 ºC

% Rendimiento:

Para el Acido Fumárico:

Para el Acido Maleico:

ANALISIS DE RESULTADOS
De acuerdo con los resultados obtenidos se encuentra que el productofinal si correspondía al acido fumárico, esto se confirmo al obtener el punto de fusión, ya que este tiene un punto de fusión de 300 ºC aproximadamente, y este dato fue comprobado con el aparato deFisher. Como no se fundió a 50 ºC que es el punto de fusión aproximado del anhídrido maleico, o bien a 130 ºC, punto de fusión del acido maleico. Por lo tanto descartamos estas dos posibilidades....