Isomeria Geometrica

ISOMERÍA GEOMÉTRICA
TRANSPOSICIÓN DE ANHIDRIDO MALEICO A ÁCIDO FUMÁRICO
ESCARTIN CAMACHO ABRIL
GRUPO: 30
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I

CUESTIONARIO:

a) ¿Qué es una transposición?
Es un cambio de posición de un átomo o grupo en una molécula. Ello puede dar lugar a una isomerización, o bien la transposición va unida a una sustitución o a una eliminación.
Algunas clasificacionesde transposiciones:
1. Según el grupo que se transpone, puede ser un átomo de hidrógeno, un resto oxigenado o nitrogenado, o un residuo alcohólico o arílico.
2. Según la naturaleza del sistema que experimenta la transposición, pueden ser saturadas y no saturadas.
3. Intermolecular, con intervención de alguna molécula del medio además de la que se transpone, o intramolecular, sinintervención de ningún reactivo externo.
b) Escriba la reacción efectuada
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c) Dibuje el mecanismo de la reacción
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d) Es una isomería cis-trans, diga cuál isómero es el más estable y explique por qué.

Los isómeros trans son más estables debido a que las repulsiones estéricas entre grupos es menor ya que los volúmenes que ocupan no se estorban, es decir no hay, o es menorel impedimento estérico. En los cis los grupos se encuentran en un mismo plano, provocando impedimento estérico y con esto repulsiones.

e) Con base en los puntos de fusión de la materia prima y del producto, ¿cómo puede saber que obtuvo el producto?

Al ser más estable el producto y por su estructura predecimos que el punto de fusión es más alto, si esto ocurre sabemos que el productoes el que esperábamos. Si lo buscamos en la literatura sabremos también que esto es lo que debe ocurrir.

f) ¿Por qué razón es conveniente vigilar el reflujo cuando aparecen los cristales en el seno de la reacción?

Debido a que pueden proyectarse por el calor y la presión generada, provocando accidentes, también para determinar el progreso de la formación de los cristales.

g)Investigue cuál es la toxicidad del ácido y el anhídrido maleico

Anhídrido maleico: El Anhídrido Maléico es irritante de la piel, ojos y la membrana mucosa que cubre la parte superior del aparato respiratorio. Una inhalación leve puede causar dolores de cabeza severos, sangrado por la nariz, nausea y una visión doble. Al contacto con la piel produce dolor e irritación; especialmente si la piel estáhúmeda, debido a la hidrólisis al Anhídrido Maléico a Acido Maléico en presencia de la humedad. El Anhídrido Maléico puede causar dermatitis caracterizada por la formación de pequeñas ampollas. Es muy irritante para los ojos y puede causar conjuntivitis y opacidad de la córnea si no se remueve rápidamente. La ingestión puede causar la muerte o daños severos permanentes aún con pequeñas cantidades.Ácido Maléico: Nocivo por ingestión. Irrita los ojos, la piel y las vías respiratorias. Posibilidad de sensibilización en contacto con la piel.

h) ¿qué precauciones debe de tener al calentar la solución de ácido clorhídrico al 10% al momento de cristalizar?

Debido a que el ácido es bastante peligroso, y que ebulle fácilmente y drásticamente, se deben tener las medidas adecuadas como: usarcuerpos que controlen la ebullición, usar lentes de seguridad, bata, recogerse el cabello, moderar el fuego, vaciar con cuidado.

i) ¿Cómo se atraparían los gases producidos durante la reacción?

Podría usarse un condensador, conectado al matraz de la reacción, estos se condensarían y se recuperan fácilmente, usar matraces conectados donde en uno se atraparían los gases, a estos después seles podría agregar algún disolvente como el agua.

RESULTADOS EXPERIMENTALES
Peso inicial anhídrido Maléico: 1.0 g
Se disolvió en 2 mL de agua caliente, después se le agrego 2.5 mL de HCl concentrado y algunas piedras de ebullición.
La mezcla se calentó en reflujo por 20 min a partir de que cayó la primera gota de disolvente. Como se muestra a continuación:

Entrada agua

Salida agua...