isomeria sis tras practica de laboratorio
Páginas: 11 (2502 palabras)
Publicado: 30 de noviembre de 2013
PRÁCTICA 6
ISOMERIA CIS Y TRANS
Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace carbono-carbono. Debido a su doble enlace un alqueno tiene menos hidrógenos que un alcano con la misma cantidad de carbonos, CnH2n para el alqueno versus, CnH2n+2 para el alcano, el alqueno se llama no saturado. Los átomos de carbono de un doble enlace tienen hibridación sp2 y poseen tres orbitalesequivalentes que están en un plano, formando ángulos de 120º. El cuarto orbital del carbono es un p no híbrido, perpendicular al plano sp2. Cuando dos de esos átomos de carbono se acercan, forman un enlace s por traslape de frente de orbitales sp2 y un enlace p por traslape lateral de orbitales p.
En el lenguaje de orbitales moleculares, la interacción de los orbitales p produce un orbital molecularde enlace pi y uno de anti enlace. El orbital molecular de enlace pi no tiene nodos entre los núcleos y es el resultado de una combinación aditiva de los lóbulos de orbital p con el mismo signo algebraico. El orbital molecular de anti enlace pi posee un nodo entre los núcleos y se produce por la combinación sustractiva de lóbulos con distintos signos algebraicos.
Aunque es posible la rotaciónlibre en torno a los enlaces sigma, esto no es válido para los dobles enlaces. Para que haya rotación alrededor de un doble enlace, se debe romper temporalmente el enlace pi. Por consiguiente, la barrera a la rotación del doble enlace debe ser cuando menos tan grande como la fuerza del mismo enlace sigma.
La isomería cis-trans no se limita a los alquenos di sustituidos. Puede presentarse encualquier alqueno que tenga los dos carbonos del doble enlace fijos a dos grupos distintos. Sin embargo, si uno de los carbonos del doble enlace está fijo a dos grupos idénticos, no es posible que haya isomería cis-trans.
Los alquenos cis son menos estables que sus isómeros trans, debido a la tensión estérica (espacial) entre los dos sustituyentes voluminosos del mismo lado del doble enlace.
Losdobles enlaces se acomodan a anillos de todos los tamaños. El cicloalqueno más sencillo, el ciclopropeno fue sintetizado por primera vez en 1922.[1]
Nomenclatura:
Al prefijo que indica número de átomo de carbono se le agrega la terminación eno. Muchos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes, como el eteno (etileno).
Presentan isomería geométrica cis y trans, según la posición de losgrupos respecto al doble enlace.
Propiedades físicas
Puntos de fusión y ebullición: aumentan con el peso molar de manera similar a los alcanos.
Densidad: son todos menos densos que el agua. La densidad se halla alrededor de 0,7 g/ml.
Solubilidad: son solubles en solventes no polares o poco polares como el benceno, éter o cloroformo-
Los isómeros geométricos tienen diferentespuntos de fusión, ebullición, densidad , solubilidad, etc, lo que se utiliza para identificarlos.
Reactividad:
La presencia del doble enlace los hace mucho más reactivos que los alcanos. Tienen reacciones de adición al doble enlace., siendo las más frecuentes la adición de hidrógeno o halógenos. Es muy importante a nivel industrial la polimerización de los alquenos.
USOS
La elevadareactividad del doble enlace los hace importantes intermediarios de la síntesis de una gran variedad de compuestos orgánicos.[2]
Probablemente el alqueno de mayor uso industrial sea el ETILENO (eteno) que se utiliza entre otras cosas para obtener el plástico POLIETILENO, de gran uso en cañerías, envases, bolsas y aislantes eléctricos. También se utiliza para obtener alcohol etílico, etilen-glicol,cloruro de vinilo y estireno.
ACIDO MALEICO:
Sinónimos: Acido Toxílico - Acido Malénico - Acido cis-1,2-Etilenodicarboxílico - Acido cis
-Butenodioco - Acido Malénico - Acido (z)-Butenodioco.
Tiene como punto de fusión 130°C. Sólido blanco cristalino con presentación en forma de pastillas, o en forma fundida, líquido transparente libre de insolubles, sedimentos y turbidez. Las...
ISOMERIA CIS Y TRANS
Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace carbono-carbono. Debido a su doble enlace un alqueno tiene menos hidrógenos que un alcano con la misma cantidad de carbonos, CnH2n para el alqueno versus, CnH2n+2 para el alcano, el alqueno se llama no saturado. Los átomos de carbono de un doble enlace tienen hibridación sp2 y poseen tres orbitalesequivalentes que están en un plano, formando ángulos de 120º. El cuarto orbital del carbono es un p no híbrido, perpendicular al plano sp2. Cuando dos de esos átomos de carbono se acercan, forman un enlace s por traslape de frente de orbitales sp2 y un enlace p por traslape lateral de orbitales p.
En el lenguaje de orbitales moleculares, la interacción de los orbitales p produce un orbital molecularde enlace pi y uno de anti enlace. El orbital molecular de enlace pi no tiene nodos entre los núcleos y es el resultado de una combinación aditiva de los lóbulos de orbital p con el mismo signo algebraico. El orbital molecular de anti enlace pi posee un nodo entre los núcleos y se produce por la combinación sustractiva de lóbulos con distintos signos algebraicos.
Aunque es posible la rotaciónlibre en torno a los enlaces sigma, esto no es válido para los dobles enlaces. Para que haya rotación alrededor de un doble enlace, se debe romper temporalmente el enlace pi. Por consiguiente, la barrera a la rotación del doble enlace debe ser cuando menos tan grande como la fuerza del mismo enlace sigma.
La isomería cis-trans no se limita a los alquenos di sustituidos. Puede presentarse encualquier alqueno que tenga los dos carbonos del doble enlace fijos a dos grupos distintos. Sin embargo, si uno de los carbonos del doble enlace está fijo a dos grupos idénticos, no es posible que haya isomería cis-trans.
Los alquenos cis son menos estables que sus isómeros trans, debido a la tensión estérica (espacial) entre los dos sustituyentes voluminosos del mismo lado del doble enlace.
Losdobles enlaces se acomodan a anillos de todos los tamaños. El cicloalqueno más sencillo, el ciclopropeno fue sintetizado por primera vez en 1922.[1]
Nomenclatura:
Al prefijo que indica número de átomo de carbono se le agrega la terminación eno. Muchos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes, como el eteno (etileno).
Presentan isomería geométrica cis y trans, según la posición de losgrupos respecto al doble enlace.
Propiedades físicas
Puntos de fusión y ebullición: aumentan con el peso molar de manera similar a los alcanos.
Densidad: son todos menos densos que el agua. La densidad se halla alrededor de 0,7 g/ml.
Solubilidad: son solubles en solventes no polares o poco polares como el benceno, éter o cloroformo-
Los isómeros geométricos tienen diferentespuntos de fusión, ebullición, densidad , solubilidad, etc, lo que se utiliza para identificarlos.
Reactividad:
La presencia del doble enlace los hace mucho más reactivos que los alcanos. Tienen reacciones de adición al doble enlace., siendo las más frecuentes la adición de hidrógeno o halógenos. Es muy importante a nivel industrial la polimerización de los alquenos.
USOS
La elevadareactividad del doble enlace los hace importantes intermediarios de la síntesis de una gran variedad de compuestos orgánicos.[2]
Probablemente el alqueno de mayor uso industrial sea el ETILENO (eteno) que se utiliza entre otras cosas para obtener el plástico POLIETILENO, de gran uso en cañerías, envases, bolsas y aislantes eléctricos. También se utiliza para obtener alcohol etílico, etilen-glicol,cloruro de vinilo y estireno.
ACIDO MALEICO:
Sinónimos: Acido Toxílico - Acido Malénico - Acido cis-1,2-Etilenodicarboxílico - Acido cis
-Butenodioco - Acido Malénico - Acido (z)-Butenodioco.
Tiene como punto de fusión 130°C. Sólido blanco cristalino con presentación en forma de pastillas, o en forma fundida, líquido transparente libre de insolubles, sedimentos y turbidez. Las...
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