Isomeria Y Efecto Inductivo Y Resonancia
La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Los isómeros son compuestos que tienen lamisma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.
Tipos de isomería
La isomería consiste en que dos o más sustancias que responden a la misma fórmula molecular presentan propiedades químicas y/o físicas distintas.
Los distintos tipos deisomería se clasifican según el siguiente esquema:
| Tipos de isomería | [pic] | |
Isomería estructural o plana
La isomería estructural o plana se debe a diferencias de estructura y puede explicarse mediante fórmulas planas.
a) Isomería de cadena
Es la que presentan las sustancias cuyas fórmulas estructurales difierenúnicamente en la disposición de los átomos de carbono en el esqueleto carbonado, por ejemplo:
Isómeros con fórmula molecular C4H10
|[pic] |[pic] |
|n-butano |2-metil-propano (isobutano) |
b) Isomería de posición
Es la que presentan sustancias cuyas fórmulas estructuralesdifieren únicamente en la situación de su grupo funcional sobre el esqueleto carbonado.
Veamos algún ejemplo:
Isómeros con fórmula molecular C3H8
|[pic] |[pic] |
|1-propanol |2-propanol |
| | |
c) Isomeríade función
Es la que presentan sustancias que con la misma fórmula molecular presentan distinto grupo funcional, por ejemplo:
Isómeros con fórmula molecular C2H6O
|[pic] |[pic] |
|etanol |metano-oxi-metano |
| ||
|[pic] |[pic] |
|propanal |propanona |
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Estereoisomería: Isomería geométrica
La estereoisomería la presentan sustancias que con la misma estructura tienen una diferente distribución espacialde sus átomos.
Una de las formas de estereoisomería es la isomería geométrica. La isomería geométrica desde un punto de vista mecánico, se debe en general a que no es posible la rotación libre alrededor del eje del doble enlace. Es característica de sustancias que presentan un doble enlace carbono-carbono:
[pic], así como de ciertos compuestos cíclicos.
Para que pueda darse en los compuestos condoble enlace, es preciso que los sustituyentes sobre cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace sean distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace tenga los dos sustituyentes iguales.
Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace son:
• Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbonoafectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
• Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
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