Isomeria

Isomería estructural. Se dice que dos moléculas tienen la misma estructura cuando sus átomos presentan la misma ordenación. Es evidente que dos moléculas iguales tienen la misma estructura perotambién la tienen dos moléculas estereoisómeras, como se indica más adelante. Se suelen distinguir varios tipos de i., debidos a diferencias estructurales:

a) Isomería de cadena o de ciclo que esla que presentan aquellos compuestos que difieren en la ordenación de los átomos de carbono en cadenas abiertas más o menos ramificadas o en ciclos. Como ejemplos citaremos el butano (I) y el isobutano(1I) y también el ciclopentano (III) y el metilciclobutano (IV) (v. Cuadro I).

b) Isomería de posición que presentan los compuestos que tienen el mismo esqueleto carbonado y se diferencianen la posición que ocupan los sustituyentes o grupos funcionales. Son isómeros de este tipo el n-propanol (V) y el isopropanol (VI); también lo son las orto, meta y para-nitroanilinas (VII, VIII y IX).c) Isomería de grupo funcional que presentan aquellos compuestos que tienen diferentes grupos funcionales; o sea, estos isómeros pertenecen a distintas series homólogas. P. ej.: el etanol(X) y el éter dimetílico (XI); también el ácido propiónico (XII) y la hidroxiacetona (XIII).

Tautomería. Puede considerarse como una i. dinámica en la que dos o más isómeros, con frecuencia degrupo funcional, se interconvierten espontáneamente o 'en presencia de catalizadores. El ejemplo más importante de tautomería es la llamada ceto-enólica que se da en la acetona (XIV) y en el ésteracetilacético (XV). Otros ejemplos son la tautomería amido-imidol de las amidas (XVI) y la tautomería hidróxido de diazonio-nitrosamina (XVII).

Estereoisomería. Dos moléculas con la mismaestructura se diferencian en configuración si la distribución espacial de sus átomos es diferente. Los dos tipos principales de estereoisomería en Química orgánica son la i. óptica y la geométrica....