Isomeria

Aspectos Relevantes Química Orgánica g
Diego Hernán Moreno González

Representación de las Moléculas
• Proyección de Fisher

Isomería

Isomería Constitucional

Estereoisomería

Cadena

Función

Posición

Conformacional(Giros ( de Enlace)

Configuracional (Rupturas de Enlace)

Geométrica

Óptica

(cis-trans) Z-E

Enantiómeros

Diastereoisómeros

ISÓMEROS
Soncompuestos que presentan la misma fórmula molecular, p pero propiedades físicas y/o químicas distintas p p y q

Clasificación
De cadena Constitucionales Isómeros Estereoisómeros Conformacionales De posición De función

Cis-trans o geométricos
Ópticos

ISÓMEROS CONSTITUCIONALES

Los isómeros constitucionales o estructurales son los compuestos que a pesar de tener la misma fórmulamolecular difieren en el orden en que están conectados los átomos, es decir, tienen los mismos átomos conectados de forma diferente (distinta fórmula estructural).

ISÓMEROS DE CADENA
Los compuestos tienen distribuidos los átomos de carbonos de la molécula de forma diferente. Por ejemplo, ejemplo existen 3 isómeros de fórmula general C5H12.
CH3 CH CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano

CH32-metilbutano 2 metilbutano (isopentano)

CH3

CH3 C CH3 CH3

2,2-dimetilpropano 2 2 dimetilpropano (neopentano)

ISÓMEROS DE POSICIÓN
Son compuestos que tienen las mismas funciones p q químicas, pero sobre átomos de carbono con números localizadores diferentes diferentes.
OH CH CHCH CH C 3C C 2C 3
2-butanol

*

CH3CH2CH2CH2OH
1-butanol

*

O CH3CCH2CH2CH3
2-pentanona

OCH3CH2CCH2CH3
3-pentanona

ISÓMEROS DE FUNCIÓN
Son compuestos de igual fórmula molecular que presentan f funciones químicas d f í diferentes.

*

C3H8O

CH3 O CH2CH3
etil metil éter un éter

CH3CH2CH2OH
1-propanol un alcohol

*

C3H6O

CH3

O C CH3

CH3 CH2

O C H

propanona una cetona

propanal un aldehído

*

C3H6O2

CH3

O C O CH3

CH3 CH2

O C OHetanoato de metilo un éster

ácido propanoico un ácido carboxílico

ESTEREOISÓMEROS

Los estereoisómeros son l L t i ó los i ó isómeros cuyos átomos están conectados en el mismo orden, pero con disposición espacial diferente.

ISOMERÍA CONFORMACIONAL
Son l di i S las distintas estructuras d un mismo compuesto que surgen de i como resultado de la libre rotación de los enlaces simples y laflexilibilidad de los á ángulos de enlace.
Conformaciones del etano
2 60°

Vista a lo largo de los carbonos 1y2

1

AA Conformación alternada: De menor energía por lo tanto la más estable. energía, tanto, estable

2

Vista a lo largo de los carbonos 1y2

1

B- Conformación eclipsada: El carbono 2 está girado 60° con respecto a la posición que tiene en A. Es la de mayor energía.Conformaciones del ciclohexano
Enlaces axiales

Enlaces ecuatoriales

A- Conformación silla: De menor energía, por lo tanto, la más estable.

B- Conformación bote: De mayor energía, menos estable.

ISOMERÍA cis-trans
La isomería cis-trans se puede observar en moléculas cíclicas o en L i í i t d b lé l í li moléculas que presenten dobles enlaces. • Isomería cis-trans en ciclos
Loscicloalcanos tienen dos “caras” o lados debido al plano que contiene el esqueleto carbonado; cuando en el ciclo hay dos sustituyentes en átomos de carbono distintos, existen dos isómeros. Si los sustituyentes se encuentran del mismo lado del plano es el isómero cis, y si están en p lados opuestos es el isómero trans.
Los grupos metilo en el mismo lado del plano Los grupos metilo en lados opuestos delplano

CH3 H H H

CH3 H

CH3 H H H

H CH3

cis-1,2-dimetilciclopropano

trans-1,2-dimetilciclopropano

cis-1,3-dimetilciclobutano

trans-1,3-dimetilciclobutano

De lados opuestos, isómero trans

Del mismo lado, isómero cis

Hacia abajo j

Hacia arriba

Hacia arriba

Hacia arriba

trans-1,4-ciclohexanodiol

cis-1,4-ciclohexanodiol

• Isomería cis-trans en...