Isomeria

Estereoisomería: Isomería geométrica
La estereoisomería la presentan sustancias que con la misma estructura tienen una diferente distribución espacial de sus átomos.
Una de las formas deestereoisomería es la isomería geométrica. La isomería geométrica desde un punto de vista mecánico, se debe en general a que no es posible la rotación libre alrededor del eje del doble enlace. Es característicade sustancias que presentan un doble enlace carbono-carbono:
[pic], así como de ciertos compuestos cíclicos.
Para que pueda darse en los compuestos con doble enlace, es preciso que lossustituyentes sobre cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace sean distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace tenga los dos sustituyentes iguales.
Lasdistribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace son:
• Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentransituados en una misma región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
• Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectadospor el doble enlace se encuentran situados en distinta región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
Por ejemplo:
|Isómeros geométricos para elcompuesto CH3-CH=CH-COOH |
|[pic] |[pic] |
|Isómero cis (Ácido isocrotónico) |Isómero trans (Ácido crotónico)|

De ordinario resulta más fácil transformar la forma cis en la trans que a la inversa, debido a que en general la forma trans es la más estable.
Configuraciones y conformaciones
Como acabamosde ver, al estudiar la isomería geométrica, hay ocasiones en que una misma estructura molecular puede adoptar disposiciones espaciales diferentes y estables que resultan ser isómeros espaciales...