isomeria

TEMA 3: QUIMICA ORGÁNICA

7.

ISOMERÍA
La existencia de varias sustancias cuya fórmula
molecular es la misma, pero que se diferencian en alguna de
sus propiedades físicas y químicas, se conoce como isomería.

ISÓMEROS
Son los compuestos que, teniendo la misma fórmula molecular, difieren en su estructura y por tanto
tienen diferentes propiedades físicas y/o químicas.
ISÓMEROSESTRUCTURALES
ESTEREOISÓMEROS
(Isómeros planos o constitucionales)
(Isómeros espaciales)
Estos isómeros presentan diferente patrón Presentan el mismo patrón de enlaces, los átomos están unidos
de enlaces, los átomos están unidos entre sí en el mismo orden dentro de las moléculas y por tanto la misma
de manera diferente. Las fórmulas fórmula desarrollada plana.
desarrolladas en el plano muestran lasLas moléculas se diferencian, únicamente, por la disposición
diferencias entre estos compuestos.
espacial de los átomos y es necesario utilizar para
diferenciarlos las fórmulas tridimensionales: cuñas - trazos ,
proyecciones de Fischer
Se distinguen tres tipos de isómeros
Se distinguen dos tipos de estereoisómeros:
estructurales:
 Isómeros geométricos o Cis-Trans
 Isómeros de cadena
Isómeros ópticos
 Isómeros de posición
 Isómeros de función
7.1. ISOMERÍA ESTRUCTURAL: DE CADENA, DE POSICIÓN Y DE FUNCIÓN
Isómeros estructurales de C6H12O
O

C6H12O

H3C CH2 CH CH CH

H3C CH2 CH2 C CH2 CH3

CH3

3-hexanona

OH

3-hexen-2-ol

O

CH3CH2CH2CH2CH2C

OH
O

CH3

Hexanal

H

metilciclopentiléter

ciclohexanol

Las moléculas que presentan este tipode isomería se diferencian en la conectividad de los átomos que
forman la molécula, es decir, tiene los mismos átomos conectados de forma diferente, diferente estructura
molecular. Podemos diferencias 3 casos:
7.1.1. Isomería de cadena: Los isómeros de cadena se diferencian entre sí en la distinta disposición
de los átomos de C en la cadena principal. Es posible en cadenas con más de 4 átomosde carbono y cuantos
más átomos de C tenga el compuesto, más isómeros de cadena puede presentar.

Estos isómeros tienen distintas propiedades físicas (densidad, T f, T e,...) y también distintas
propiedades químicas debido al diferente carácter de los carbonos (1º, 2º, 3º ).

Dos compuestos que sean isómeros de cadena tienen nombre con raíz diferente ya que las
cadenas principales sondiferentes.
13

TEMA 3: QUIMICA ORGÁNICA

Ejemplo: Isómeros de cadena de fórmula molecular C6H14O
CH3CH2CH2CH2CH2

CH2OH

CH3CH2CH2

CH CH2OH

CH3CH2

CH

CH3

1-hexanol

CH2OH

CH2CH3

2-metil-1-pentanol

2-etil-1-butanol

7.1.2.
Isomería de posición: Estos isómeros tienen el mismo grupo funcional y se diferencian en la
posición de éste en la cadena principal. Semantiene la estructura de la cadena principal. Los nombres de
estos isómeros se diferencian en los localizadores. Las propiedades físicas y químicas de los isómeros de
posición son muy similares.

Ejemplo: isómeros de posición de fórmula molecular C5H8
CH3CH2CH2C CH

CH3CH2C CCH3
2-pentino

1-pentino

7.1.3.
Isomería de función: Son isómeros de este tipo los compuestos con la mismafórmula
molecular y diferente grupo funcional.
Son isómeros de función los siguientes compuestos; a) Alcoholes y éteres de igual fórmula molecular; b)
aldehídos y cetonas de igual fórmula molecular; c) ácidos y ésteres de igual fórmula molecular d) alquenos y
cicloalcanos de igual fórmula molecular, e) alquinos y cicloalquenos siempre y cuando tengan la misma fórmula
molecular.
Aldehidos ycetonas
CH3CH2CH2CH2

C

Alcoholes y éteres
O

O
CH3CH2CH2

H

C

CH3

CH3

CH2

OH

CH3

ETANAL

pentanal

O

CH3

DIMETIL ETER

2-pentanona

Ácidos y ésteres

Alquenos y cicloalcanos
H

Alquino y cicloalqueno

H3C CH2 CH CH CH3
-

CH2 CH2

CH3CH2C CH

CH CH

1-butino

2 penteno

H

H
H

H
H

H

ciclopentano

H
H H

ciclobuteno...