Isomeria
Existen varios métodos para representar estructuras tridimensionales mediante dibujos bidimensionales:
Diagramas de cuñas.
Diagramas de caballete.
Proyecciones de Newman.
Proyecciones de Fischer.
Diagrama de cuñas.
En este método la orientación espacial de un átomo en el espacio se muestra usando lineas en forma de cuñas para denotar las unionesUna cuña sólida [pic]representa una unión que sale del plano del papel.
Una linea punteada [pic]representa una unión que va hacia atrás del plano del papel.
Una linea simple [pic]representa una unión que está sobre el plano del papel.
En la construcción de estos diagramas normalmente escribimos una cuña sólida, una punteada y dos lineas . Cuando usamos esta combinación es importarte recordarque las dos cuñas debe de estar adyacentes una a otra para que la representación sea correcta y evitar ambiguedades
[pic]
Ejemplos.
A continuación se ilustra dos enantiómeros del ácido 2-bromopropanoico usando diagramas de cuña:
|Diagrama de cuña |Modelo pdb |
|[pic] | |
|[pic] ||
Comparando los dos diagramas con los modelos tridimensionales se puede notar como los dos diagramas representan los dos posibles enantiómeros siendo uno la imagen en el espejo del segundo.
La única forma para que las moléculas se puedan sobreponer es rompiendo y formando dos uniones sobre el centro quiral.
Representaciones de estructuras en dos dimensiones.Diagramas dimensionales de caballete y proyecciones de Newman.
Estos dos métodos de representan a las moléculas en forma bidimensional son muy utilizados para representación tridimensional cuando se realizan estudios de mecanismos de reacción o análisis conformacionales.
Diagramas dimensionales de caballete.
En este método la orientación espacial de una unión particular de lamolécula se muestra usando una linea sólida en forma de cuña para la unión que sale del plano del papel [pic]y una linea sencilla para las otras uniones. Con esta simple convención la parte gruesa de la linea representa átomos que salen del plano del papel y la parte delgada de la linea representa átomos que van hacia atras del plano del papel[pic]
Ejemplos.
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Se ilustran los dos enantiómeros delácido 2-bromopropanoico usando el diagrama de caballete
|Diagrama de caballete |Modelo pdb |
|[pic] | |
|[pic] | |
Comparando los dos diagramas de los modelos tridimensionales se puede observar que representan en realidad los dosposibles enantiómeros ya que son imagen en el espejo uno del otro y no son sobreponibles
Se ilustra los dos enanatiómeros del 2-butanol (butan-2-ol ) con el diagrama de caballete y los modelos tridimensionales. Donde en la unión C2-C3 el átomo C2 está hacia afuera:
|Diagrama de caballete |Modelo pdb |
|[pic] ||
|[pic] | |
[pic]
Proyecciones de Newman.
Como las proyecciones de caballete las proyecciones de Newman se concentran en una de las uniones de la molécula. En este caso la molécula se ve como si se estuviera observando directamente a la unión por lo que los dos átomos unidos uno está atrás del otro
Elátomo que se encuentra enfrente se representa como un punto y el de atrás como un círculo.
Las uniones del átomo frontal se representan por lineas que salen del punto. Y las uniones del átomo posterior se representan por lineas que salen del círculo
[pic]
Por simplicidad las proyecciones se muestran con las uniones alternadas
Se muestran los dos enantiómeros del ácido 2-bromopropanoico usando...
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