Isomeria

ISOMERIA DE COMPUESTOS ORGANICOS:
ESTEREOISOMERIA: ISOMERIA GEOMETRICA ( 2º parte ). ISOMERIA OPTICA.

ISOMERIA GEOMÉTRICA ( 2º PARTE ).

1.

Nomenclatura configuracional en sistemas cis-trans.

En el Trabajo Práctico anterior se estudió cómo se asigna la nomenclatura configuracional más
simple, en moléculas que presentan isomería geométrica; sin embargo, muy frecuentemente seencuentran
sustancias a las que no resulta de muy inmediata aplicación la distinción vista. Por ejemplo, el 2-cloro-1propenotiol: ¿Puede asignarse configuración cis, o tal vez es trans? Para eliminar este tipo de
ambigüedades, fue desarrollado un sistema de nomenclatura configuracional conocido como
“Configuración según la Regla de la Secuencia” o “Método de Cahn, Ingold y Prelog” como homenaje a
loscientíficos a quienes se debe.

i. La Regla de Secuencia:
Consiste en asignar una jerarquía a cada sustituyente del sistema en estudio. Esta se establece,
para los distintos elementos químicos, de acuerdo con los números atómicos respectivos (a mayor número
atómico, mayor jerarquía). Pueden ordenarse los elementos más comunes:
H

C

N

O

F

S

Cl

Br

I

jerarquía crecienteSi con lo visto arriba ya pueden ordenarse los sustituyentes (según su importancia o jerarquía) se
pasa a aplicar la Regla; pero puede suceder que para dos -o más- sustituyentes, el átomo directamente unido
al sistema en estudio sea del mismo elemento: Por ejemplo, si son sustituyentes un metilo y un etilo (en
ambos el átomo directamente unido es C). Entonces, vuelve a aplicarse lasecuencia sobre los átomos
unidos a los anteriores.
Ejemplo:
Sustituyentes:
F

Cl

H

C
H

H

H

C

H

H

C

H

H
La aplicación de la secuencia otorga el siguiente orden de jerarquía para los átomos que se unen
directamente:
Cl
F
C del -CH3 o C del -C2H5
Para decidir entre metilo y etilo se comparan los átomos que cada carbono lleva unidos: Para el
metilo, tres H; para eletilo, dos H y un C; lo que da una diferencia neta de: un C (etilo) vs. un H (metilo).
Queda así establecido el orden: -Cl , luego -F ; a continuación -C2H5 y por último el -CH3.
El procedimiento se aplica hasta ordenar todos los sustituyentes.
En caso de sustituyentes con doble enlace, se consideran dos uniones simples (Consultar 3.ii).

1

ii Aplicación de la Regla de Secuencia:
Paraaplicarla a enlaces con rotación impedida (enlaces dobles, ciclos, etc) se determina,
sobre cada uno de los átomos de C del enlace doble, cuál de los dos sustituyentes tienen mayor prioridad.
Así quedan seleccionados dos sustituyentes (uno para cada uno de los átomos de C).
Si los grupos seleccionados se hallan del mismo lado del doble enlace (o del mismo lado
del plano del anillo), el símboloasignado para esa configuración es Z (también, aunque menos frecuente,
seq-cis: “seq-“de “sequence” ). Si los sustituyentes seleccionados están a ambos lados del doble enlace, el
símbolo configuracional es E (también seq-trans).
Ejemplos:
H3C

H3C

SH
C

C

Cl

H
C

C

Cl

H

SH
(Z)

(E)

La nomenclatura completa para estas dos sustancias, atendiendo a suconfiguración, será,
respectivamente:
(E)-2-cloro-1-propenotiol
(Z)-2-cloro-1-propenotiol

2.

Nomenclatura configuracional para ciclos polisustituidos.
La orientación de cada sustituyente debe ser referida a uno de ellos, que es el sustituyente del

carbono-1.
Ejemplo:

cis-3, cis-5-dimetilciclohexan-r-1-ol

H

H
H
H
H

“r-” indica el sustituyente que se toma
como referencia; r-1 indicaque la
referencia es el sustituyente de C-1.

OH

CH3

H

H

H
H

CH3

Si no se conoce la orientación del sustituyente del C-1, se toma como referencia al C del ciclo
que posee menor numeración, y está sustituido.
Ejemplo:
H
H

OH

H
H

CH3

H

H

r-3, cis-4-dimetilciclohexanol
“
OH ” indica que no se conoce la
orientación de ese grupo.

H

CH3

H

2...