ISOMERIA

ISÓMEROS
Son compuestos que presentan la misma fórmula molecular,
pero propiedades físicas y/o químicas distintas

Clasificación
Constitucional
es
Isómero
s
Estereoisómer
os

De cadena
De posición
De función
Conformacionales
Cis-trans o
geométricos
Ópticos

ISÓMEROS CONSTITUCIONALES
Los

isómeros

constitucionales

o

estructurales son los compuestos que apesar de tener la misma fórmula molecular
difieren en el orden en que están conectados
los átomos, es decir, tienen los mismos
átomos

conectados

de

forma

(distinta fórmula estructural).

diferente

ISÓMEROS DE CADENA
Los compuestos tienen distribuidos los átomos
de carbonos de la molécula de forma diferente.
Por ejemplo, existen 3 isómeros de fórmula
general C5H12.
CH3 CH2CH2 CH2 CH3

CH3

pentano

CH3
CH CH2 CH3

2-metilbutano
(isopentano)

CH3

CH3
C CH3
CH3

2,2-dimetilpropano
(neopentano)

ISÓMEROS DE POSICIÓN
Son

compuestos

funciones

que

químicas,

tienen

pero

las

sobre

mismas

átomos

carbono con números localizadores diferentes.

*

*

CH3CH2CH2CH2OH

OH
CH3CHCH2CH3

1-butanol

2-butanol

OCH3CCH2CH2CH3

O
CH3CH2CCH2CH3

2-pentanona

3-pentanona

de

ISÓMEROS DE FUNCIÓN
Son compuestos de igual fórmula molecular que
presentan funciones químicas diferentes.

*

*
*

C3H8O

CH3 O CH2CH3
etil metil éter
un éter

C3H6O

CH3

O
C CH3

propanona
una cetona

C3H6O2

CH3

O
C O CH3

etanoato de metilo
un éster

CH3CH2CH2OH
1-propanol
un alcoholCH3 CH2

O
C H

propanal
un aldehído

CH3 CH2

O
C OH

ácido propanoico
un ácido carboxílico

ESTEREOISÓMEROS

Los

estereoisómeros

isómeros

cuyos

son

átomos

los
están

conectados en el mismo orden, pero
con disposición espacial diferente.

ISOMERÍA CONFORMACIONAL
Son las distintas estructuras de un mismo compuesto que
surgen como resultado de lalibre rotación de los enlaces
simples y la flexilibilidad de los ángulos de enlace.
Conformaciones del etano
2

60°

Vista a lo largo
de los carbonos
1y2

1

A- Conformación alternada: De menor energía, por lo tanto, la más estable.

2

1

B- Conformación eclipsada: El carbono 2 está girado 60° con respecto a la
posición que tiene en A. Es la de mayor energía.

Vista a lo largode los carbonos
1y2

Conformaciones del ciclohexano
Enlaces axiales
Enlaces
ecuatoriales

A- Conformación silla: De menor energía, por lo tanto, la más estable.

B- Conformación bote: De mayor energía, menos estable.

ISOMERÍA cis-trans
La isomería cis-trans se puede observar en moléculas
cíclicas o en moléculas que presenten dobles enlaces .
• Isomería cis-trans en ciclos
Loscicloalcanos tienen dos “caras” o lados debido al plano que
contiene el esqueleto carbonado; cuando en el ciclo hay dos
sustituyentes en átomos de carbono distintos, existen dos
isómeros. Si los sustituyentes se encuentran del mismo lado del
plano es el isómero cis, y si están en lados opuestos es el
isómero
trans.
Los grupos metilo en el mismo
lado del plano

CH3

Los grupos metilo enlados
opuestos del plano
CH3

CH3
H

H
H

H

H
H

cis-1,2-dimetilciclopropano

H

CH3
H

trans-1,2-dimetilciclopropano

cis-1,3-dimetilciclobutano

De lados opuestos, isómero trans

Hacia abajo

Hacia arriba

trans-1,4-ciclohexanodiol

trans-1,3-dimetilciclobutano

Del mismo lado, isómero cis

Hacia arriba

cis-1,4-ciclohexanodiol

Hacia arriba

•Isomería cis-trans en alquenos
Una característica del doble enlace es su rigidez que impide la
libre rotación, por lo que se reduce los posibles intercambios de
posición que pueden sufrir los átomos de una molécula y surge
así un nuevo tipo de isomería. La isomería cis-trans en los
alquenos se da cuando los sustituyentes en cada uno de los
carbonos del doble enlace son distintos.
H
H
C C...