isomeria
Páginas: 9 (2116 palabras)
Publicado: 24 de enero de 2015
Isomería
Isómeros: La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmulamolecular pero diferente fórmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter di metílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.
Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica, no es exclusiva de ésta pues también la presentan algunos compuestos inorgánicos, como los compuestos de los metales de transición.
Isomerosestructurales: Difieren en la forma de unión de sus átomos y se clasifican en isómeros de cadena, posición y función. Como ejemplo, dibujemos los isómeros estructurales de fórmula C2H6O .
Solamente existen dos formas de unir los átomos que generan compuestos diferentes. En el etanol, el oxígeno se enlaza a un carbono y a un hidrógeno. En el dimetil éter está unido a dos carbonos. Se trata de isómerosestructurales puesto que los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas. Al pertenecer a diferentes grupos funcionales (alcohol y éter) se les clasifica como isómeros de función.
Pentano y 2-Metilbutano son isómeros se cadena, ambos de fórmula C5H12. El pentano es un alcano con cadena lineal mientras que el 2-Metilbutano presenta una ramificación.
De nuevo obsérvesecomo los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas.
El 2-Pentanol y el 3-Pentanol son isómeros de posición. El grupo hidroxilo ocupa distinta posición en cada molécula.
Isomero de Cadena: Varía la disposición de los átomos de C en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura de éste, que puede llegar a ser lineal o bien tener distintas ramificaciones.
Porejemplo el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano ó terc-butano):
Butano
n-butano
Metilpropano
iso-butano ó terc-butano
Para la fórmula C5H12, tenemos tres posibles isómeros de cadena: pentano, metilbutano (isopentano) ydimetilpropano (neopentano). El número de isómeros de cadena crece rápidamente al aumentar el número de átomos de carbono.
Isomería de posiciónLa presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional o el sustituyente ocupa diferente posición.
Por ejemplo, la fórmula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias isómeras que se diferencian en la posición del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol.
CH3-CH2-CH2-CH2OH
CH3-CH2-CHOH-CH3
1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol
Este tipo de isomería resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales, cadenas laterales o átomos sustituyentes en posiciones estructuralmente no equivalentes. Supongamos que sustituimos uno de los átomosde hidrógeno del butano, CH3-CH2-CH2-CH3, por un grupo hidroxilo. Numerando los carbonos de la cadena del butano y realizando esta sustituciónen el carbono extremo (C1), obtenemos un alcohol llamado butan-1-ol (1-butanol). Si sustituimos un hidrógeno del C2 por el grupo -OH, obtenemos el alcohol isómero butan-2-ol (2-butanol), que difiere en la posición del grupo hidroxilo. Obsérvese que, sin embargo, si realizamos la sustitución en el C3, no obtenemos un tercer isómero, sino de nuevo el 2-butanol. Las dos representaciones que seindican para el 2-butanol son estructuralmente idénticas, como se puede ver girando su estructura 180º alrededor de un eje.
Isomería de compensación o por compensación
A veces se llama isomería de compensación o metamería la de aquellos compuestos en los cuales una función corta la cadena carbonada en porciones de longitudes diferentes.2
Por ejemplo tres metámeros de fórmula molecular C402H8 son:...
Isomería
Isómeros: La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmulamolecular pero diferente fórmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter di metílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.
Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica, no es exclusiva de ésta pues también la presentan algunos compuestos inorgánicos, como los compuestos de los metales de transición.
Isomerosestructurales: Difieren en la forma de unión de sus átomos y se clasifican en isómeros de cadena, posición y función. Como ejemplo, dibujemos los isómeros estructurales de fórmula C2H6O .
Solamente existen dos formas de unir los átomos que generan compuestos diferentes. En el etanol, el oxígeno se enlaza a un carbono y a un hidrógeno. En el dimetil éter está unido a dos carbonos. Se trata de isómerosestructurales puesto que los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas. Al pertenecer a diferentes grupos funcionales (alcohol y éter) se les clasifica como isómeros de función.
Pentano y 2-Metilbutano son isómeros se cadena, ambos de fórmula C5H12. El pentano es un alcano con cadena lineal mientras que el 2-Metilbutano presenta una ramificación.
De nuevo obsérvesecomo los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas.
El 2-Pentanol y el 3-Pentanol son isómeros de posición. El grupo hidroxilo ocupa distinta posición en cada molécula.
Isomero de Cadena: Varía la disposición de los átomos de C en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura de éste, que puede llegar a ser lineal o bien tener distintas ramificaciones.
Porejemplo el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano ó terc-butano):
Butano
n-butano
Metilpropano
iso-butano ó terc-butano
Para la fórmula C5H12, tenemos tres posibles isómeros de cadena: pentano, metilbutano (isopentano) ydimetilpropano (neopentano). El número de isómeros de cadena crece rápidamente al aumentar el número de átomos de carbono.
Isomería de posiciónLa presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional o el sustituyente ocupa diferente posición.
Por ejemplo, la fórmula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias isómeras que se diferencian en la posición del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol.
CH3-CH2-CH2-CH2OH
CH3-CH2-CHOH-CH3
1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol
Este tipo de isomería resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales, cadenas laterales o átomos sustituyentes en posiciones estructuralmente no equivalentes. Supongamos que sustituimos uno de los átomosde hidrógeno del butano, CH3-CH2-CH2-CH3, por un grupo hidroxilo. Numerando los carbonos de la cadena del butano y realizando esta sustituciónen el carbono extremo (C1), obtenemos un alcohol llamado butan-1-ol (1-butanol). Si sustituimos un hidrógeno del C2 por el grupo -OH, obtenemos el alcohol isómero butan-2-ol (2-butanol), que difiere en la posición del grupo hidroxilo. Obsérvese que, sin embargo, si realizamos la sustitución en el C3, no obtenemos un tercer isómero, sino de nuevo el 2-butanol. Las dos representaciones que seindican para el 2-butanol son estructuralmente idénticas, como se puede ver girando su estructura 180º alrededor de un eje.
Isomería de compensación o por compensación
A veces se llama isomería de compensación o metamería la de aquellos compuestos en los cuales una función corta la cadena carbonada en porciones de longitudes diferentes.2
Por ejemplo tres metámeros de fórmula molecular C402H8 son:...
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