Isomeria

QUÍMICA ORGÁNICA

1.Isomería y su importancia en la naturaleza

Los isómeros son compuestos químicos, que poseen la misma forma molecular, pero se encuentran distribuidos de forma distinta en las estructuras de sus moléculas. Por tanto, tienen la misma forma molecular, pero diferente forma desarrollada. Hay distintos grados de isomería y a mayor complejidad de las moléculas, al haber másposibilidades de combinaciones de los átomos, hay una mayor posibilidad de la existencia de isómeros.
Hay dos tipos de isomería:

1. Isomería estructural. Se debe a diferencias en la estructura. Son sustancias con una naturaleza muy diferente, pues los átomos se unen de forma distinta. Se divide a su vez en tres:
- Isomería estructural de cadena. Los átomos de la cadena tienen distinta colocación.CH3 - CH2- CH2- CH3 CH3- CH- CH3
l
CH3

- Isomería estructural de posición. Tiene distinta posición del grupo funcional.

CH3 - CH2- CH2OH CH3- CHOH- CH3- Isomería estructural de función. Los átomos están en distintos grupos funcionales.

CH3- CH2OH CH3- O- CH3


2. Estereoisomería. Existe el mismo número de átomos y están unidos en la secuencia de la misma forma. La diferencia entre sus moléculas es una disposición espacial diferente de los átomos. Hay dos tipos:

A) Conformacional. Aparece en loscompuestos que presentan conformaciones diferentes. Las conformaciones son las diferentes disposiciones espaciales de los átomos cuando la cadena realiza un giro cuyo eje es un enlace simple. Hay tres tipos de conformaciones:
- Alternada. Es la más estable debido a que presenta sus átomos muy separados
y como consecuencia se produce una interación mínima.
- Eclipsada. Es menos establedebido a que posee más energía.
- Desviada. Tiene más energía que la alternada y menos que la eclipsada.

B) Configuracional. Aperece en los compuestos que presentan configuraciones diferentes. Son sustancias con la misma forma molecular y ordenación de átomos, pero cambian en la disposición en el espacio.Se divide en dos tipos:

- Geométrica. Es característica de sustancias con dobleenlace de carbono-
carbono, o bien, anillos. Se debe a que no es posible la rotación libre alrededor del
eje de doble enlace.
No se presenta isomería geométrica si tiene tres o cuatro sustituyentes iguales,
y tampoco puede presentarse en enlaces triples.
Con el doble enlace, hay dos distribuciones espaciales posibles:

a) Forma cis. Lossustituyentes de los átomos de carbono están situados en
la misma región del espacio con respecto al plano.
b) Forma trans. Los sustituyentes de los átomos de carbono están situados en
distintas regiones del espacio con respecto al plano.

- Óptica. Los isómeros ópticos son aquellos que coindidenen todas sus
propiedades menos en la capacidad dedesviar el plano de luz polarizado.
Es propia de compuestos con carbonos asimétricos, con los cuatro sustituyentes
diferentes. Hay dos isómeros ópticos, los dextrógiros (desvían la luz hacia la
derecha) y los levógiros (desvían la luz en igual magnitud que los dextrógiros pero
hacia la izquierda.
Hay sustancias que poseen actividad óptica, es decir, cuando sonatravesadas por
la luz polarizada producen un giro en el plano de vibración. La causa de esta
actividad es la asimetría molecular, causada por la presencia de un átomo de
carbono asimétrico unido a cuatro grupos diferentes.
Las moléculas quirales son aquellas que no se pueden superponer con su imagen
especular. Puede presentar dos configuraciones diferentes, una...