Isomerización Del Ácido Maleico

Isomerización del ácido maleico

Gabriela Mena Rivera, Nayeli Salinas Rivera
Universidad Autónoma De Ciudad Juárez Instituto de Ciencias Biomédicas
Laboratorio de Química Orgánica
29-Agosto-2012

Resumen
En esta practica obtendremos, primeramente, acido maleico a partir del anhídrido maleico, luego llevaremos a cabo la isomerización del mismo para obtener acido fumarico. Así comotambién obtendremos el punto de fusión, y deteminaremos la reactividad, solubilidad y pH de cada uno.
Introducción
Isomería: La isomería consiste en que dos o más sustancias que responden a la misma fórmula molecular presentan propiedades químicas y/o físicas distintas. La estereoisomería la presentan sustancias que con la misma estructura tienen una diferente distribución espacial de sus átomos.Isómeros geométricos de doble enlace, Una de las formas de estereoisomería es la isomería geométrica. La isomería geométrica desde un punto de vista mecánico, se debe en general a que no es posible la rotación libre alrededor del eje del doble enlace. Es característica de sustancias que presentan un doble enlace carbono-carbono: así como de ciertos compuestos cíclicos.
Para que pueda darse enlos compuestos con doble enlace, es preciso que los sustituyentes sobre cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace sean distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace tenga los dos sustituyentes iguales.
Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace son:
Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos decarbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma región del espacio con respecto

al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
Deordinario resulta más fácil transformar la forma cis en la trans que a la inversa, debido a que en general la forma trans es la más estable.
Diferencias de propiedades y estabilidad en isómeros E-Z, En ciertos compuestos una interconversión de los isómeros cis y trans se puede observar, por ejemplo, con ácido maleico y con azobenceno a menudo por fotoisomerización.
El ácido cis-butenodioico o(Z)-ácido butenodioico o ácido maleico, es un compuesto orgánico que es un dicarboxílico (molécula con dos grupos carboxilo). El ácido maleico es el isómero del ácido cis-butenodioico, mientras que el ácido fumárico es el isómero trans.

Ácido Fumárico, es el ácido trans-butenodioico, compuesto cristalino incoloro, de fórmula HO2CCH=CHCO2H. Se encuentra en ciertos hongos y en algunas plantas, adiferencia de su isómero cis, el ácido maleico (cis-butenodioico), que no se produce de forma natural.
Es soluble en agua caliente, éter y alcohol. Se obtiene por deshidratación del ácido málico y por isomerización del ácido maleico por distintos procedimientos.

Objetivo general
* Obtener ácido fumárico a partir de ácido maleico.
* Identificar las características de cada uno de losisómeros configuracionales.
Hipótesis
Los compuestos obtenidos en esta practica tendrán distintas características, aunque posean la misma formula, debido a la isomerizacion.
Materiales y reactivos
Materiales
* 3 tubos de ensayo
* 1 embudo Buchner
* 1 pipeta graduada de 5 ml
* 1 espátula
* 1 mechero Bunsen
* 1 matraz kitasato
* 1 termómetro de 400°C
* 1 capilar* Potenciómetro
* 2 pesasustancias
* 1 propipeta
* 1 tubo largo de cristal (0.5 cm ø)
* 1 liga
* 1 soporte universal
* 1 anillo de fierro
* 1 malla de alambre con asbesto
* 1 vaso de precipitado
* Sustancias
* Anhídrido maleico
* Ácido clorhídrico
* Solución de KMnO4 1%
* Aceite
* Magnesio

Metodología
Hidrólisis del anhídrido...