ISOMERIZACI N DE CIDO MALEICO A CIDO

ISOMERIZACIÓN DE ÁCIDO MALEICO A ÁCIDO
FUMÁRICO
Objetivos:
Estudiar las reacciones de transformación de isómeros cis en trans
Establecer el rendimiento general de la reacción.
Comprobar la formaciónde ácido fumárico

Fundamento teórico

En sustancias que contienen dobles enlaces de Carbono-Carbono pueden existir como Isómeros cis y trans. Estos tienen propiedades físicas claramente distintas;es más sencillo efectuar la transformación en este sentido que en el contrario, ya que el isómero trans es el más estable termodinámicamente. Se distingue entre el isómero cis, en el que lossustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano.
El ácidomaleico (un compuesto cis), se convierte en el correspondiente isómero trans, el ácido fumárico, mediante el uso de un catalizador ácido.
En la primera etapa, el ácido se adiciona al doble enlace paradar un carbocatión, este
pierde un protón conduciendo no al isómero cis sino al trans.








REACTIVOS:
Ácido maleico
Ácido clorhídrico
Agua destilada

MATERIALES
Erlenmeyer de 125 ml
Balón de aforode 100 ml
Pipeta de 50 ml
Vaso de precipitación de 250 ml
Vaso de precipitación de 400 ml
Propipeta
Baño María
Plancha de calentamiento
Papel filtro
Embudo Bushner
Bomba de succión para filtrar alvacío
Kitazato 500 o 1000 ml
Tapón perforado
Luna de reloj
Piseta
Soporte universal
Pinzas doble nuez y universal
Estufa
Balanza analítica
Espátula
Varilla de vidrio
Aparato para determinar el punto defusión.



PRECAUCIONES:
Evítese respirar o tocar el polvo del ácido maleico o del anhídrido maleico. Úsense guantes para manejarlos.

RIESGOS:
Los vapores de HCl y el polvo de anhídrido maleico sonirritantes.

PROCEDIMIENTO:
1. Se colocan 10 gramos de ácido maleico en un Erlenmeyer de 125 ml




Se añaden 30 ml de ácido clorhídrico al 24 %






Se agita y se calienta...