Isomerizacion Del Ácido Maleico

Practica No. 8 Isomerización del acido maleico
Universidad Autónoma de Ciudad Juárez – Instituto de Ciencias Biomédicas
Licenciatura en Química – Laboratorio de Química Orgánica I
Oscar Manuel Estrada De La Rosa 103581

Introducción
Los isómeros son moléculas de igual composición pero con diferentes propiedades físicas o químicas, estas se diferencian unas de las otras por el orden en elque tienen los sustituyentes, o por presencia de centros de quiralidad.1
Los isómeros cis-trans tienen los mismos grupos funcionales, pero a causa de la presencia de un doble enlace entre carbonos, los sustituyentes pueden estar del mismo lado de la molécula (cis o Z) o en lados opuestos (trans o E). Para que exista esta isomería geométrica cada uno de los dos carbonos del doble enlace o anillodeben estar unidos a dos grupos distintos entre si, mientras mas dobles enlaces tenga el compuesto mas isómeros tendrá. 2, 3
Los dobles enlaces no son capaces de rotar a causa de la presencia de un enlace doble o un enlace pi, pero si los sustituyentes en ambos lados del enlace son diferentes, estos pueden tomar distintas posiciones, en el caso del acido fumarico sus dos grupos carboxilo se puedenlocalizar en dos sitios diferentes opuestos al doble enlace (trans). En el isómero acido maleico los grupos carboxilo se encuentran del mismo lado por lo tanto tienen configuración cis. Los isómeros geométricos se diferencian entre si por propiedades físicas y químicas, por ejemplo puntos de fusión y ebullición. El acido maleico se disuelve fácilmente en agua pero el acido fumarico lo hacedifícilmente, la acidez del acido maleico (pKa=1.92) es superior a la del acido fumarico (pKa=3.02), estas propiedades hacen posible diferenciar a ambos isómeros.5
Aunque la interconversion cis-trans no es llevada a cabo de forma espontanea, puede hacerse utilizando un acido fuerte de catalizador. Por ejemplo si se convierte el cis-2-buteno a trans-2-buteno se hallara que a temperatura ambiente eltrans-2-buteno es más estable que su variante cis. Esta estabilidad es a causa de que en los isómeros trans no esta presente la tensión estérica que si esta presente en los cis, los alquenos cis al tener los dos sustituyentes más grandes del mismo lado del doble enlace generan repulsión y son menos estables.4
Objetivo
Obtener acido fumarico a partir de acido maleico e identificar las propiedades quelos diferencian.

Materiales y sustancias
Materiales
* 3 tubos de ensaye
* 1 embudo Buchner
* 1 pipeta graduada de 5ml
* 1 espátula
* 1 mechero Bunsen
* 1 matraz kitasato
* 1 termómetro de 400˚C
* 1 capilar
* Potenciómetro
* 2 pesasustancias
* 1 propipeta
* 1 tubo largo de cristal
* 1 liga
* 1 soporte universal
* 1 anillo de fierro* 1 malla de alambre con asbesto
* 1 vaso de precipitado
Sustancias
* Anhídrido maleico
* Acido clorhídrico
* Solución de KMnO4 1%
* Aceite
* Magnesio
Metodología
Experimento I. Hidrólisis del anhídrido maleico.
En un tubo de ensaye se calentaron aproximadamente 3ml de agua destilada y se le agregaron 2.5gr de anhídrido maleico, se siguió calentando el tubo con elmechero hasta disolver los cristales. Se recogió el precipitado que se formo al enfriar el tubo, se coloco una cantidad del soluto recogido en un capilar sellado por un lado que al mismo tiempo fue colocado dentro de un tubo de ensaye con aceite junto al termómetro con ayuda de una liga, se coloco el tubo de ensaye en un vaso de precipitado con aceite con ayuda de unas pinzas para que la parteinferior del tubo tuviera contacto con el aceite al calentar para la determinación del punto de fusión.
Experimento II. Isomerización del acido maleico.
Al resto del acido maleico obtenido en el anterior experimento se le vertieron 2.5ml de acido clorhídrico en un tubo de ensaye y se espero hasta la desaparición de los cristales, se separaron los cristales por destilación al vacio, se coloco un...