isomeros y tipos de cadena

Páginas: 8 (1886 palabras) Publicado: 22 de abril de 2013
Bloque IV Compuestos del Carbono
Tipos de cadena e Isomería
1.- Tipos de cadena

El enorme conjunto de los compuestos orgánicos del carbono puede estudiarse atendiendo a las
formas de los distintos «esqueletos» carbonados o cadenas de carbono. Estas cadenas de carbono
llegan a formarse por la facilidad que presenta el carbono de poder unirse consigo mismo.

Compuesto orgánico mostrandouna cadena principal, en rojo, de átomos de carbono, con dos
pequeñas ramificaciones.
Una cadena carbonada es el esqueleto de los compuestos orgánicos, y está formada por un
conjunto de varios átomos de carbono, unidos entre sí mediante enlaces covalentes carbonocarbono, a la que se unen o agregan otros átomos como hidrógeno, oxígeno o nitrógeno, formando
variadas estructuras, lo que originainfinidad de compuestos diferentes.
La facilidad del carbono para formar largas cadenas es casi específica de este elemento y es la
razón del elevado número de compuestos de carbono conocidos, si lo comparamos con compuestos
de otros átomos. Las cadenas carbonadas son bastante estables y no sufren variación en la mayoría
de las reacciones orgánicas.
La forma más sencilla entre los átomos decarbono es la siguiente:

Como el par de electrones (enlace covalente) se puede representar por medio de un guión; resulta:

Las cadenas que presentan los átomos de carbono en forma consecutiva, como las arriba
representadas, se denominan lineales o normales. Además, por tener los extremos libres, se
llaman abiertas o acíclicas. También se les denomina alifáticos (del griego: aleiphar = grasa,ya
que las grasas presentan esqueleto carbonado de este tipo).
En otras ocasiones las cadenas tienen mayor complejidad:

Estas estructuras reciben el nombre de cadenas ramificadas.
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Aunque se llaman cadenas lineales, en realidad tienen forma de zig-zag, con ángulos próximos a
109º, debido a la estructura tetraédrica del átomo de carbono cuando sólo posee enlaces sencillos.

Existe laposibilidad de rotación o giro sobre el eje de los enlaces C-C, lo que da lugar a la existencia
de estados conformacionales diferentes, también llamados confórmeros (isomería espacial).
En algunos casos, los extremos de la cadena se unen formando un anillo o ciclo:

Este tipo de cadenas se llaman cerradas o cíclicas. Los ciclos más comunes están formados por
cinco (5) o seis (6) átomos decarbono. En los casos antes considerados, los enlaces entre los
átomos de carbono se efectúan compartiendo un par de electrones, por lo cual se denominan
enlaces o ligaduras simples. Las cadenas que presentan enlaces o ligaduras simples entre los
átomos de carbono, reciben el nombre de saturadas.
En otras cadenas carbonadas se observa la presencia de una o más uniones covalentes dobles
(enlaces oligaduras dobles), tales como:

En ciertos casos, las cadenas cíclicas también presentan uno o más enlaces dobles:

La presencia de átomos de carbono con enlaces dobles hace que dicho ángulo sea próximo a 120º,
con estructura plana e impidiendo el giro o rotación sobre el eje C=C. Es el caso de los alquenos o
los ácidos grasos insaturados.

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También existen cadenas en las cuales seobservan uniones triples (enlaces o ligaduras triples):

Las cadenas que presentan una o más ligaduras dobles y/o triples, se denominan cadenas no
saturadas o insaturadas.
La presencia de átomos de carbono con enlaces triples C≡C hace que dicho ángulo sea próximo a
180º, con geometría lineal y tramos rectos en la molécula, como en el caso de los alquinos.

En resumen, las cadenas se puedenclasificar de los siguientes modos:
Según su forma:

Según el tipo de enlaces o ligadura presentan:

En el caso en que existan ramificaciones, la cadena principal es la más larga. En dicha cadena
principal deben estar los enlaces múltiples y la mayoría de los grupos funcionales. El número de
átomos de carbono de la cadena principal se utiliza para nombrar dichos compuestos según las...
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