Isomeros

Introducción

Los isómeros son compuestos químicos que tienen la misma fórmula molecular, por lo tanto tienen los mismos elementos presentes en la misma cantidad y todos los demás términos asociados. Pero difieren en la distribución espacial de los elementos compuestos.

Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica, no es exclusiva de ésta pues también la presentan algunoscompuestos inorgánicos.

Los isómeros se clasifican en estructurales y espaciales. Los estructurales se clasifican en isómeros de cadena, isómeros de posición e isómeros de función.

De igual manera los espaciales o estereoisómeros se clasifican en isómeros geométricos e isómeros ópticos.

La isomería es un tema de alta importancia en la industria química debido a las diferentescapacidades y formas de reaccionar que poseen los isómeros de una sustancia, lo cual puede producir reacciones químicas secundarias no deseadas en un proceso determinado.

Isómeros

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, porello, diferentes propiedades. Los isómeros se definen como aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas, pero cuya naturaleza o secuencia de enlaces de sus átomos o de la disposición de los mismos difiere en el espacio.

Los isómeros se subdividen de la siguiente manera:



La isomería estructural: estudia los compuestos que tienen la misma formula molecular, perodiferentes formulas estructurales, es decir, difieren en el orden en que sus átomos se unen entre sí.

Ejemplo:


Los isómeros estructurales poseen diferentes propiedades físicas tales como punto de ebullición, punto de fusión, densidad y solubilidad. Por ejemplo:
El n-butanol, punto de ebullición 118 ° C
El isobutanol, punto de ebullición 108 °C

Debido a esto se pueden presentar 3diferentes modos de isomería:

Isomería de cadena o esqueleto: Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura. Ejemplo:
.
Isomería de posición: La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional o elsustituyente ocupa diferente posición.
CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3
Butan-1-ol, 1-butanol o n-butanol
Butan-2-ol, 2-butanol o sec-butanol

El C4H10O puede corresponder a dos sustancias isómeras que se diferencian en la posición del grupo OH:

Isomería de función: Varía el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado. Esta isomería la presentan ciertos grupos de compuestosrelacionados como: los alcoholes y éteres, los ácidos y esteres, y también los aldehídos y cetonas. Ejemplo:
El C3H6O puede corresponder a:

CH3-CH2-CH0 CH3-CO-CH3
Propanal (función aldehído)
Propanona (función cetona

Isomería espacial o estereoisomería.

Presentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma distribución (la mismaforma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posición), pero su disposición en el espacio es distinta, o sea, difieren en la orientación espacial de sus átomos. Los isómeros tienen igual forma en el plano. Es necesario representarlos en el espacio para visualizar las diferencias. Puede ser de dos tipos: isomería conformacional e isomería configuracional,según que los isómeros se puedan convertir uno en otro por simple rotación de enlaces simples, o no.

Otra clasificación los divide en enantiómeros (son imágenes especulares) y diastereoisómeros (no son imágenes especulares). Entre los diastereoisómeros se encuentran los isómeros cis-trans (antes conocido como isómeros geométricos), los confórmeros o isómeros conformacionales y, en las...