isomeros

Isomería óptica


Dos enantiómeros de un aminoácido genérico


Λ-[Fe(ox)3]3− Δ-[Fe(ox)3]3−
 

Λ-cis-[CoCl2(en)2]+ Δ-cis-[CoCl2(en)2]+

Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de Carbonoasimétrico o quiral, es decir, un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas llamadas estereoisómeros ópticos, enantiómeros, formas enantiomórficas o formas quirales, aunque todos los átomos están en la misma posición y enlazados de igual manera. Esto se conoce como regla de Level y Van't Hoff.
Los isómeros ópticos no se pueden superponer y unoes como la imagen especular del otro, como ocurre con las manos derecha e izquierda. Presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada en diferente dirección:
un isómero desvía la luz polarizada hacia la derecha (en orientación con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (+): es el isómero dextrógiro o forma dextro;el otro isómero óptico la desvía hacia la izquierda (en orientación contraria con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (-)(isómero levógiro o forma levo).6
Otra forma de nombrar estos compuestos es mediante el convenio o nomenclatura D-L, normalmente empleando la proyección de Fischer. Esta nomenclatura es absoluta pero no necesariamente la forma (D) coincide con el isómerodextrógiro o forma (+).7


Formas R y S del bromoclorofluorometano.
Si una molécula tiene n átomos de Carbono asimétricos, tendrá un total de 2n isómeros ópticos.
También pueden representarse estos isómeros con las letras (R) y (S). Esta nomenclatura R-S, que sigue las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, también se utiliza para determinar la configuración absoluta de los carbonos quirales.
Así pues,hay tres sistemas de nombrar estos compuestos:
según la dirección de desviación del plano de la luz polarizada, distinguimos las formas dextro (+) y levo (-);
según la nomenclatura D-L (Formas D y L), que es inequívoca para isómeros con un solo carbono asimétrico,8 y
según la configuración absoluta R-S (formas R y S),9 más adecuada para moléculas con varios centros asimétricos.


Isomeríaóptica en agentes antirreumáticos
El ibuprofeno, en particular, posee un átomo de carbono asimétrico, lo que da lugar a dos estructuras isoméricas diferentes. El isómero S(+) (dexibuprofeno), es el que posee la actividad antipirética y analgésica, previene la síntesis de prostaglandinas y sus efectos in vivo son 150 veces más potentes que los del isómero R(-)-ibuprofeno. En estudios clínicos yexperimentales con ibuprofeno como mezcla racémica se demostró que existe una pequeña inversión del isómero R(-) al S(-), mientras que no se observó inversión en la dirección opuesta. El grado de inversión, explica el autor, depende de la velocidad de absorción a nivel del tracto gastrointestinal, la velocidad del flujo y la dosis suministrada.

Características farmacológicas de los isómeros delibuprofeno 
Un experto resalta las siguientes características: (1) la inhibición de la síntesis de prostaglandinas se produce prácticamente por el isómero S(+) - únicamente; (2) el isómero S(+) posee mayor solubilidad que la mezcla racémica, lo que lleva a una mejor biodisponibilidad de la droga; (3) el isómero S(+) se une más débilmente a la albúmina sérica, circulando en forma libre en unaproporción 50% mayor que el isómero R(-); (3) a diferencia de lo observado con la mezcla racémica, el S(+)-ibuprofeno se caracteriza por una relación lineal entre la dosis y la respuesta; (4) el S(+)-ibuprofeno aislado genera efectos más rápidos y con dosis menores que la mezcla racémica y (5) el grado de conversión del isómero R(-) al S(+) es diferente entre los distintos individuos lo que lleva a...