isomeros


 
Los isómeros son compuestos que tienen la misma composición atómica pero diferente fórmula estructural (por ejemplo, la serie de las cetoaldosas). En general una molécula con ncentros quirales tiene 2n estereoisómeros. El gliceraldehído tiene 21=2; las aldohexosas con cuatro centros quirales, tienen 24=16 estereoisómeros. Los estereoisómeros de los monosacáridos pueden ser divididos endos grupos, los cuales difieren en la configuración alrededor del centro quiral más lejano del carbono carbonílico (carbono de referencia). Tomemos como ejemplo algliceraldehído (en fórmulas deproyección de Fisher):
 

 
 
 
 
 
 
D-glicerladehído          L-glicerladehído
 
Figura: representación de los isómeros D y L del gliceraldehído.
 
 
Aquellos carbohidratos con la mismaconfiguración en su carbono de referencia que el D-gliceraldehído, son designados como isómeros D (el OH del carbono de referencia está a la derecha), y aquellos con la configuración delL-gliceraldehído, son isómeros L (el OH del carbono de referencia está a la izquierda). Por ejemplo, de las 16 posibles aldohexosas, 8 de ellas son D y las 8 restantes L. Muchas de las hexosas que se encuentran enlos organismos vivientes son isómeros tipo D, lo que indica inmediatamente, la estereoespecificidad de las enzimas que las utilizan como substrato.
 
Los monosacáridos poseen actividad óptica ydesvían el plano de la luz polarizada hacia la derecha o hacia la izquierda, esta propiedad puede ser cuantificada en un polarímetro. Si la luz gira en sentido de las manecillas de reloj, el compuestoes dextrorrotatorio (dextro: griego, derecha) y se designa con el signo +. Si por el contrario, la luz gira en sentido opuesto a las manecillas del reloj, es levorrotatorio (levo: griego, al contrario)  yse designa con -. Los enantiómeros giran el plano de la luz polarizada en direcciones opuestas, pero con magnitudes iguales. Una mezcal con la misma cantidad de + y – se denomina racémica....