ISOMERÍA CIS mio modi
Páginas: 7 (1541 palabras)
Publicado: 18 de noviembre de 2015
ISOMERÍA CIS – TRANS
ISOMERIZACIÓN DEL ACIDO MALEICO (CIS) AL ACIDO FUMÁRICO (TRANS)
*Helena Vargas Salazar, **Nicol Riveros, ***Gladis Rodríguez….
1. programa de química, facultad de ciencias básicas, universidad de la amazonia, Florencia (Caquetá), Colombia
RESUMEN
Se realizó la síntesis el ácido fumárico a partir del ácido maleico; para mejorar las condiciones de la reacción y mantenerasí un volumen constante, se hace uso de un sistema de reflujo. Para obtener el producto esperado y un mayor rendimiento es necesario realizar una cristalización y re cristalización; finalmente para comprobar que la síntesis haya sido exitosa se determina el punto de fusión del ácido fumárico o producto obtenido y el rendimiento del mismo, los cuales son 288ºC yporcentaje de rendimiento derespectivamente.
Palabras claves: isomerización, re cristalización, ácido maleico y ácido fumárico.
ABSTRAC
Synthesis fumaric acid from maleic acid was performed, to improve the conditions of the reaction and maintain a constant volume, is used as a first step in a reflux system, to obtain a higher yield and expected product is necessary performed crystallization and recrystallization, finallyto verify that the synthesis has been satisfactorily determine the melting point of fumárico acid or product obtained and its yield, which are 288ºC and porcentaje de rendimiento de respectively.
Key words: isomerization, recrystallization, maleic acid and fumárico acid.
INTRODUCCION
La isomería entendida como la existencia de isómeros que a su vez se definen como dos o más compuestos quetienen la misma composición pero diferente disposición de sus átomos. Aunque cada uno de estos isómeros están compuestos de la misma colección de átomos, difieren en una o más de sus propiedades físicas; como color, solubilidad, punto de fusión y ebullición, entre otras (Brown, et al, 1998). Los isomeros se clasifican en estructurales (que tienen enlaces diferentes); y estereoisómeros (que tienenlos mismos enlaces pero diferente disposición espacial de los enlaces). Los primeros a su vez se clasifican en isómeros de cadena, posición y función. Por su parte la isomería cis- trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono. Pero estos prefijos solo pueden describir la geometría de los dobles enlaces disustituidos y es por esto que este sistema fallaen enlaces tri y tetrasustituidos; el sistema E, Z de nomenclatura ofrece un método más general para describir la geometría del doble enlace. (McMurry, 2000).
El ácido maleico es un ácido di carboxílico y es el isómero geométrico del ácido fumárico.
La disposición espacial de la nube electrónica originada por el doble enlace y los dos grupos carboxilos son los responsables de las diferenciasde solubilidad.
El ácido maleico por ser el isómero cis tiene los dos carboxilos orientados hacia el mismo lado del doble enlace y por lo tanto, se genera un momento dipolar relativamente elevado, mientras que el fumárico al ser el isómero trans tiene los carboxilos en lados opuestos, lo que reduce la suma de dipolos y el momento dipolar resultante es muy bajo.
Cuando el momento dipolar es muyelevado, es más fácil para las moléculas establecer puentes de hidrógeno con el disolvente polar (que universalmente es el agua) y por lo tanto se solvatará rápidamente, es decir, será más soluble, mientras que en el fumárico, al ser menos polar, disminuirá la posibilidad de ser solvatado por el agua y por lo tanto de ser menos soluble.
Con base en lo anterior se planteó la siguiente práctica lacual tiene como objetivo sintetizar el ácido fumárico (trans) a partir del isómero ácido maleico (cis); así mismo su caracterización.
METODOLOGÍA
Muestra: ácido maleico
Reflujo: como primera medida se disuelvió2.0290g de ácido maleico en 2 mL de agua destilada, a esta mezcla se le adicionan 4mL de ácido clorhídrico concentrado; esto se puso en reflujo durante 20 minutos.
Filtración: al...
ISOMERIZACIÓN DEL ACIDO MALEICO (CIS) AL ACIDO FUMÁRICO (TRANS)
*Helena Vargas Salazar, **Nicol Riveros, ***Gladis Rodríguez….
1. programa de química, facultad de ciencias básicas, universidad de la amazonia, Florencia (Caquetá), Colombia
RESUMEN
Se realizó la síntesis el ácido fumárico a partir del ácido maleico; para mejorar las condiciones de la reacción y mantenerasí un volumen constante, se hace uso de un sistema de reflujo. Para obtener el producto esperado y un mayor rendimiento es necesario realizar una cristalización y re cristalización; finalmente para comprobar que la síntesis haya sido exitosa se determina el punto de fusión del ácido fumárico o producto obtenido y el rendimiento del mismo, los cuales son 288ºC yporcentaje de rendimiento derespectivamente.
Palabras claves: isomerización, re cristalización, ácido maleico y ácido fumárico.
ABSTRAC
Synthesis fumaric acid from maleic acid was performed, to improve the conditions of the reaction and maintain a constant volume, is used as a first step in a reflux system, to obtain a higher yield and expected product is necessary performed crystallization and recrystallization, finallyto verify that the synthesis has been satisfactorily determine the melting point of fumárico acid or product obtained and its yield, which are 288ºC and porcentaje de rendimiento de respectively.
Key words: isomerization, recrystallization, maleic acid and fumárico acid.
INTRODUCCION
La isomería entendida como la existencia de isómeros que a su vez se definen como dos o más compuestos quetienen la misma composición pero diferente disposición de sus átomos. Aunque cada uno de estos isómeros están compuestos de la misma colección de átomos, difieren en una o más de sus propiedades físicas; como color, solubilidad, punto de fusión y ebullición, entre otras (Brown, et al, 1998). Los isomeros se clasifican en estructurales (que tienen enlaces diferentes); y estereoisómeros (que tienenlos mismos enlaces pero diferente disposición espacial de los enlaces). Los primeros a su vez se clasifican en isómeros de cadena, posición y función. Por su parte la isomería cis- trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono. Pero estos prefijos solo pueden describir la geometría de los dobles enlaces disustituidos y es por esto que este sistema fallaen enlaces tri y tetrasustituidos; el sistema E, Z de nomenclatura ofrece un método más general para describir la geometría del doble enlace. (McMurry, 2000).
El ácido maleico es un ácido di carboxílico y es el isómero geométrico del ácido fumárico.
La disposición espacial de la nube electrónica originada por el doble enlace y los dos grupos carboxilos son los responsables de las diferenciasde solubilidad.
El ácido maleico por ser el isómero cis tiene los dos carboxilos orientados hacia el mismo lado del doble enlace y por lo tanto, se genera un momento dipolar relativamente elevado, mientras que el fumárico al ser el isómero trans tiene los carboxilos en lados opuestos, lo que reduce la suma de dipolos y el momento dipolar resultante es muy bajo.
Cuando el momento dipolar es muyelevado, es más fácil para las moléculas establecer puentes de hidrógeno con el disolvente polar (que universalmente es el agua) y por lo tanto se solvatará rápidamente, es decir, será más soluble, mientras que en el fumárico, al ser menos polar, disminuirá la posibilidad de ser solvatado por el agua y por lo tanto de ser menos soluble.
Con base en lo anterior se planteó la siguiente práctica lacual tiene como objetivo sintetizar el ácido fumárico (trans) a partir del isómero ácido maleico (cis); así mismo su caracterización.
METODOLOGÍA
Muestra: ácido maleico
Reflujo: como primera medida se disuelvió2.0290g de ácido maleico en 2 mL de agua destilada, a esta mezcla se le adicionan 4mL de ácido clorhídrico concentrado; esto se puso en reflujo durante 20 minutos.
Filtración: al...
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