ISOMERÍA

1

ISOMEROS
Dos compuestos son isómeros cuando, siendo
diferentes en su fórmula estructural o en su
geometría espacial, tienen la misma fórmula
molecular; los isómeros difieren al menos en
alguna propiedad.

2

Clasificación
 De cadena

Constitucional o
estructural

 De posición
 De función

Isomería

En C=C
Geométrica

Estereoisomería

Cis-trans, Z-E

En ciclosConformacional

Óptica : Enantiómeros


Diastómeros

Compuestos con igual Formula Molecular, pero diferente Fórmula
Estructural.

ISOMEROS DE CADENA:


Difieren en la disposición de la cadena carbonada.
Ej.

CH3-CH2-CH2-CH3 , BUTANO
Pto. Ebullición: 0ºC
Pto. Fusión: -138ºC
CH3
|
CH3-CH–CH3 , METILPROPANO.
Pto. Ebullición: -12ºC
Pto. Fusión: -159ºC

ISOMEROS DEPOSICIÓN:

Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se
distinguen por la posición que ocupa el grupo funcional, un doble
o un triple enlace




Ej. CH3-CH2-CH2OH, 1-PROPANOL
CH3-CH(OH)-CH3 , 2-PROPANOL

Adriana Toro Rosales

ISOMEROS FUNCIONALES O DE FUNCIÓN:
Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, poseen
grupos
funcionales
diferentes,
debenconservarse
las
insaturaciones.
Ej

CH3-CO-CH3 , dimetilcetona
CH3-CH2-CHO , propanal
CH2=CH-CH2OH , 2-propenol

Metámeros .Tienen el mismo
grupo funcional sustituido de formas
distintas .

Geométrica
Óptica
Conformacional

7





Isómeros configuracionales:

En este tipo de isómeros los patrones de
enlace son los mismos, pero se distinguen
por la diferente orientación conque se
disponen los átomos o grupos de átomos e
una molécula en el espacio:

Isomería geométrica
Estereoisomería producida por la diferente distribución
espacial de los grupos en torno a un doble enlace o en un
ciclo en distinto plano.








Igual Formula Molecular y Formula Estructural, pero
diferente
orientación de los sustituyentes alrededor de los dos carbonos queforman el doble enlace.
En alquenos simples: se utiliza la notación cis-trans, cuando los
grupos unidos a los C del doble enlace son idénticos o de similar
naturaleza.
cis: dos sustituyentes al mismo lado del doble enlace

trans: un sustituyente a cada lado del doble enlace.



a
b

a
b

a
b

Cis
Trans
2n = números de isomeros geométricos posibles
n = número de dobles enlacesque presentan isomería
ab

b
a

En Compuestos Cíclicos:
Los sustituyentes que no forman parte del ciclo se encuentran en dos
posibles disposiciones espaciales Cis ó Trans.
Ejemplo:

a

a

a

b

b

b

b

a

Los sustituyentes cuando estan ubicados al mismo plano se le indica CIS
a diferente plano TRANS

Adriana Toro Rosales

Alquenos Polisustituidos
(cuando lossustituyente no son iguales):
Se aplican las reglas de notación de Cahn-Ingold y Prelog.
Sustituyentes de mayor prioridad
1. al mismo lado del doble enlace Configuración Z.
2. opuestos del doble enlace Configuración E.
La prioridad esta dada por los Números Atómicos de los átomos directamente
unidos al Carbono del doble enlace.

1

2

1

2

2

Z

1

1

2

E

Para queexista isomería geométrica se deben cumplir dos condiciones:
1.- Rotación impedida (por ejemplo con un doble enlace)
01/08/2014

2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace

La isomería geométrica tiene efecto sobre las propiedades físicas

Isómero

Punto Fusión (°C)

Punto Ebullición (°C)

cis

-80

60

trans

-50

48

2- buteno
Isómero

Punto deFusión (°C)

Punto Ebullición (°C)

cis

-139

4

trans

-106

1

El isómero cis tiene un punto de ebullición más alto que el isómero trans
El isómero cis tiene un punto de fusión más bajo que el isómero trans

01/08/2014 Adriana Toro Rosales.

1,2-dicloroeteno

¿Son isómeros geométricos estas dos formas de 1,2 dicloroeteno?

Estas dos formas sí son isómeros geométricos ya...