Isoprenoides

ISOPRENOIDES (Resumen)
Los isoprenoides, terpenos o terpenoides son un grupo muy numeroso, y de gran
importancia, de compuestos que participan del metabolismo tanto primario como
secundario de plantas y de otros organismos eucariotas, como hongos y animales, y de
bacterias. Desde un punto de vista químico se clasifican como lípidos insaponificables que
derivan del isopreno (metilbutadieno).El nombre de terpenos surge de ser muy abundantes
en el árbol de la trementina (Pistacia terebinthus) conocida como turpen oil por su riqueza
en aceites usados como disolventes (trementina chipriota).
Se conocen alrededor de 30.000 compuestos isoprenoides que cumplen variadas

funciones y que se encuentran ampliamente distribuidos en el Reino Plantae, siendo
abundantes especialmente enalgunas familias como Coniferae, Rutaceae y Lamiaceae.
La nomenclatura de las principales clases refleja el número de unidades
isoprenoides:
• Hemiterpenos: 1 unidad de isopreno (5 C)
• Monoterpenos: 2 unidades (10 C)
• Sesquiterpenos: 3 unidades (15 C)
• Diterpenos: 4 unidades (20 C)
• Triterpenos: 6 unidades (30 C)
• Tetraterpenos: 8 unidades (40 C)
• Politerpenos: más de 10 unidadesisoprenoides.
Los meroterpenos son metabolitos secundarios que se originan sólo parcialmente de
terpenos y todos los tipos se encuentran en forma de heterósidos, ésteres o libres. Cuando el
número de subunidades isoprenoides es bajo (hasta 15 carbonos), son compuestos volátiles
y pueden ser olorosos y servir de intermediarios para la comunicación entre organismos.
Otros compuestos son polímeros dediversos tamaños y pueden llegar a ser muy grandes
como el caucho (PM ca 5000 Da).

BIOSÍNTESIS
El número de metabolitos encontrados en una especie puede ser muy superior al de
los genes involucrados en su biosíntesis. La biosíntesis de terpenoides es un ejemplo de

esto, ya que permite producir muchos compuestos distintos con un número de genes
relativamente pequeño. Contribuye a ello laestructura modular de los terpenoides, cuyo
esqueleto se fabrica con un cierto número de repeticiones de una molécula de cinco átomos
de carbono, el pirofosfato de isopentenilo (IPP), y la maleabilidad de los productos
primarios, que admiten multitud de modificaciones, algunas de ellas espontáneas y otras
catalizadas por enzimas de especificidad limitada, que les permite actuar sobre distintossustratos y no necesariamente en un orden fijo.
El IPP puede ser sintetizado por dos rutas diferentes. La ruta del mevalonato (MVA)
de la que derivan los isoprenoides mitocondriales y citosólicos (ubiquinona, esteroles,
citoquininas y brasinosteroides) que parte de Acetil-CoA y que tiene lugar en el citosol y/o
en el retículo endoplasmático, y la ruta alternativa que consiste en lacondensación de
gliceraldehído-3-fosfato e hidroxietilamina, producto de la desacrboxilación del piruvato.
Esta última vía, independiente de MVA, que ha sido encontrada en eubacterias y en
cloroplastos de algas y de plantas superiores, pero no en hongos ni en animales, produce el
IPP plastídico y sus derivados isoprenoides: carotenoides, monoterpenos, la cadena lateral
de las clorofilas, plastoquinonay tocoferoles, y las hormonas giberelinas y ácido abscísico.
Ruta del Mevalonato (citosólica): El mevalonato procede de tres moléculas de Acetil-CoA.
Una de ellas y el acetoacetil-CoA formado por las otras dos se convierten en 3-hidroxi-3metilglutaril CoA (HMG-CoA) que se reduce a mevalonato. La conversión de MVA en IPP
ocurre en tres pasos que requieren cada uno un mol de ATP por mol desustrato. El
mevalonato sufre dos fosforilaciones sucesivas, con la participación de ATP, y una
descarboxilación para convertirse en IPP, la primera unidad de isopreno.
Ruta alternativa (plastídica): Se inicia con la producción de 1-desoxi-D-xilulosa-5 fosfato
(DXP) a partir de Gliceraldehído -3-fosfato e hidroximetil tiamina derivada del piruvato,
mediante una condensación catalizada por la DXP...