isoquinoleinas
Páginas: 21 (5162 palabras)
Publicado: 25 de septiembre de 2014
UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN ANTONIO ABAD DEL CUSCO
FACULTAD DE CIENCIAS FISICAS, QUIMICAS Y MATEMATICAS
CARRERA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUIMICA
ASIGNATURA: FARMACOGNOSIA II
DOCENTE: Q.F. MAGALY VILLENA TEJADA
ALUMNAS:
MARILU AMALIA KUNCHO LIGAS
ELISA MAMANI MAMANI
KATHERINE PAREDES OLIVERA
SEMESTRE: 2014- I
CUSCO-PERÚ
2014
Los alcaloides tropánicos pertenecen al amplio grupo de los alcaloides derivados de los aminoácidos ornitina y lisina, abarcan compuestos con gran utilidad terapéutica e importancia toxicológica como la cocaína (psicoestimulante, y es una droga de abuso). Los de mayor interés son la atropina, la hiosciamina y la escopolamina, poseen propiedadesparasimpaticolíticas y constituyen el punto de partida para la síntesis química de los anticolinérgicos. La cocaína también ha sido el origen de anestésicos locales sintéticos .En la naturaleza, los alcaloides tropánicos se encuentra en forma de sal. (Brunenton, 2001)
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCALOIDES TROPÁNICO
ESTRUCTURA QUÍMICA
Estos alcaloides tienen en común un elemento estructural bicícliconitrogenado: formado por la unión de un anillo pirrólico y otro piperidínico que comparten dos átomos de carbono. Químicamente es 8-metil-8-azabiciclo (3, 2,1) octano. (Brunenton, 2001)
Los alcaloides tropánicos naturales resultan de la esterificación de alcoholes tropánicos (3-hidroxitropanos) con ácidos orgánicos de estructura variable ya sean alifáticos o aromáticos. (Villar del Fresno, 1999
1)ALCOHOLES TROPÁNICOS
El anillo piperidínico tiene conformación en silla y según la orientación del C3, existen dos tipos de estructuras:
3-α-hidroxitropano, son los más frecuentes (ejm: tropanol).
3-β-hidroxitropano, son casi específicos de las Erytroxylaceae
En ausencia de otra sustitución, los 3-hidroxitropanos son ópticamente inactivos, son estructuras “meso”, donde los doscarbonos (posiciones 1 y 5) poseen quiralidad opuesta. Éstos alcoholes son fácilmente hidroxilados en posiciones C-6 y/o C-7, incluso pueden ser epoxidados entre éstas dos posiciones (ejm: escopanol).casi todos los alcaloides provenientes de las Erythroxylaceae son ésteres de un alcohol sustituido en C-2β Por un grupo carboxilo (ejm: ecgonina). (Brunenton, 2001)
2) ÁCIDOS
Los ácidosorgánicos que se esterificarán con los alcoholes suelen ser ácidos alifáticos: acético, butírico, isovaleríco, angélico, tíglico o aromáticos: trópico, apotrópico, truxílico.
El ácido S-tropico es exclusivo, de este grupo; mientras que los ácidos cinámico y benzoico se encuentran presentes en otros productos naturales.( Brunenton.2001)
3) ALCALOIDES
Los alcaloides tropánicos tienen quiralidadconferida por la presencia de un carbono asimétrico en el ácido trópico de configuración S.
Un pequeño número de alcaloides impropiamente llamados dímeros son diésteres tropánicos de ácidos dicarboxílicos: truxilinas, belladoninas, esquizantinas D, excepcionalmente los alcaloides tropánicos pueden poseer una estructura pirónica. Estos alcaloides son frágiles. (Brunenton.2001)
PROPIEDADESFÍSICO-QUÍMICAS
Los alcaloides tropánicos poseen una marcada basicidad por ser aminas terciarias alifáticas. Los alcaloides en forma de base son generalmente solubles en los disolventes orgánicos apolares y pocos solubles en agua. Sin embargo, la formación de sales hace que sean más solubles en agua y poco solubles en disolventes orgánicos apolares.
La mayoría de los alcaloides poseen poder rotatorioespecífico y punto de fusión por debajo de 200ºC.
CLASIFICACION DE LOS ALCALOIDES TROPÁNICOS
1. Derivados del tropanol escopolamina, (-) hiosciamina, apoatropina. (Solanáceas.)
2. Derivados del pseudotropanol.
3. Derivados de la ecgonina cocaína, cinamoilcocaína. Exclusivos de Eritoxiláceas.
4. Dímeros: diésteres de ácidos dicarboxílicos.
III. IMPORTANCIA FARMACOLÓGICA Y...
FACULTAD DE CIENCIAS FISICAS, QUIMICAS Y MATEMATICAS
CARRERA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUIMICA
ASIGNATURA: FARMACOGNOSIA II
DOCENTE: Q.F. MAGALY VILLENA TEJADA
ALUMNAS:
MARILU AMALIA KUNCHO LIGAS
ELISA MAMANI MAMANI
KATHERINE PAREDES OLIVERA
SEMESTRE: 2014- I
CUSCO-PERÚ
2014
Los alcaloides tropánicos pertenecen al amplio grupo de los alcaloides derivados de los aminoácidos ornitina y lisina, abarcan compuestos con gran utilidad terapéutica e importancia toxicológica como la cocaína (psicoestimulante, y es una droga de abuso). Los de mayor interés son la atropina, la hiosciamina y la escopolamina, poseen propiedadesparasimpaticolíticas y constituyen el punto de partida para la síntesis química de los anticolinérgicos. La cocaína también ha sido el origen de anestésicos locales sintéticos .En la naturaleza, los alcaloides tropánicos se encuentra en forma de sal. (Brunenton, 2001)
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCALOIDES TROPÁNICO
ESTRUCTURA QUÍMICA
Estos alcaloides tienen en común un elemento estructural bicícliconitrogenado: formado por la unión de un anillo pirrólico y otro piperidínico que comparten dos átomos de carbono. Químicamente es 8-metil-8-azabiciclo (3, 2,1) octano. (Brunenton, 2001)
Los alcaloides tropánicos naturales resultan de la esterificación de alcoholes tropánicos (3-hidroxitropanos) con ácidos orgánicos de estructura variable ya sean alifáticos o aromáticos. (Villar del Fresno, 1999
1)ALCOHOLES TROPÁNICOS
El anillo piperidínico tiene conformación en silla y según la orientación del C3, existen dos tipos de estructuras:
3-α-hidroxitropano, son los más frecuentes (ejm: tropanol).
3-β-hidroxitropano, son casi específicos de las Erytroxylaceae
En ausencia de otra sustitución, los 3-hidroxitropanos son ópticamente inactivos, son estructuras “meso”, donde los doscarbonos (posiciones 1 y 5) poseen quiralidad opuesta. Éstos alcoholes son fácilmente hidroxilados en posiciones C-6 y/o C-7, incluso pueden ser epoxidados entre éstas dos posiciones (ejm: escopanol).casi todos los alcaloides provenientes de las Erythroxylaceae son ésteres de un alcohol sustituido en C-2β Por un grupo carboxilo (ejm: ecgonina). (Brunenton, 2001)
2) ÁCIDOS
Los ácidosorgánicos que se esterificarán con los alcoholes suelen ser ácidos alifáticos: acético, butírico, isovaleríco, angélico, tíglico o aromáticos: trópico, apotrópico, truxílico.
El ácido S-tropico es exclusivo, de este grupo; mientras que los ácidos cinámico y benzoico se encuentran presentes en otros productos naturales.( Brunenton.2001)
3) ALCALOIDES
Los alcaloides tropánicos tienen quiralidadconferida por la presencia de un carbono asimétrico en el ácido trópico de configuración S.
Un pequeño número de alcaloides impropiamente llamados dímeros son diésteres tropánicos de ácidos dicarboxílicos: truxilinas, belladoninas, esquizantinas D, excepcionalmente los alcaloides tropánicos pueden poseer una estructura pirónica. Estos alcaloides son frágiles. (Brunenton.2001)
PROPIEDADESFÍSICO-QUÍMICAS
Los alcaloides tropánicos poseen una marcada basicidad por ser aminas terciarias alifáticas. Los alcaloides en forma de base son generalmente solubles en los disolventes orgánicos apolares y pocos solubles en agua. Sin embargo, la formación de sales hace que sean más solubles en agua y poco solubles en disolventes orgánicos apolares.
La mayoría de los alcaloides poseen poder rotatorioespecífico y punto de fusión por debajo de 200ºC.
CLASIFICACION DE LOS ALCALOIDES TROPÁNICOS
1. Derivados del tropanol escopolamina, (-) hiosciamina, apoatropina. (Solanáceas.)
2. Derivados del pseudotropanol.
3. Derivados de la ecgonina cocaína, cinamoilcocaína. Exclusivos de Eritoxiláceas.
4. Dímeros: diésteres de ácidos dicarboxílicos.
III. IMPORTANCIA FARMACOLÓGICA Y...
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