iupac

Los diferentes tipos de nomenclatura IUPAC Las normas de nomenclatura de los compuestos químicos están redactadas por comisiones de exper- tos bajo los auspicios de la International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Las normas vigentes de nomenclatura orgánica se encuentran en el llamado Libro Azul ("Nomenclature of Organic Chemistry. Sec- tions A, B, C, D, E, F and H". PergamonPress. Oxford, 1979. Hay una adaptación española, editada por el Consejo Superior de Investigaciones Científicas en 1987), así como en otro texto IUPAC posterior (que no sus- tituye al citado, sino que lo complementa: "A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds. Recom- mendations 1993". Blackwell Scientific Publications. Oxford, 1993). En la página web de la IUPAC no se en- cuentran estaspublicaciones, pero hay muchos accesos a nomenclaturas especializadas: http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac Son muchos los que creen que sólo son IUPAC los nombres “completamente sistemáticos”; p. ej., eta- nol (pero no alcohol etílico) o ácido etanoico (pero no ácido acético). Esa falsa idea está lamentablemente ali- mentada por muchos buenos libros de texto que –salvo excepciones– son muy pococuidadosos con la nomen- clatura o que, incluso, confunden continuamente los nombres de los tipos de nomenclatura. [Por cierto, que la Guía de 1993 da una vuelta de tuerca más al concepto de nombre sistemático, cuando indica en su preámbulo que nombres tales como metano o etanol son sólo "semisistemáticos"; el nombre sistemático de CH4 es carba- no. Pero estas notas no irán en esa dirección]. Por esoconviene conocer cuáles son los tipos de nomenclatura que la IUPAC reconoce como oficiales, que están mayoritariamente recogidos en la sección C del Libro Azul. La elección de un tipo u otro es cuestión de eficacia, necesidad o conveniencia, según los casos. La nomenclatura que la mayoría de los químicos identifican como sistemática es la denominada no- menclatura por sustitución. Se llama asíporque, para cada tipo de función, se sustituye la o final de los nom- bres de los hidrocarburos por un sufijo característico: de propano, propanal; de benceno, bencenamina; de hex- 1-ino, hex-1-in-3-ona. Es, sin duda, el tipo de nomenclatura que permite nombrar el mayor número de com- puestos no especialmente complicados y, por ello, la más usada en los cursos introductorios de Química Orgá- nica. Lanomenclatura radicofuncional se caracteriza por unos nombres en que "se oyen" la función y lo que antiguamente se denominaba radical (ahora, sustituyente). P. ej., Pri-OH, alcohol isopropílico; Ph-CO-Me, ceto- na fenil metílica; Bu-Cl, cloruro de butilo; Et2O, éter dietílico. La nomenclatura de reemplazo se emplea especialmente (pero no exclusivamente) en el campo de los heterociclos. Cuando enun compuesto determinado se reemplaza un CH2 por O o por S, un CH por N, etc., se puede usar su nombre por sustitución con un prefijo "de reemplazo" que siempre termina en a: oxa para O, tia para S, aza para N, etc. [Por esta razón, este sistema se conoce también como “nomenclatura en -a”]. Oxaci- clopentano es el nombre de reemplazo del tetrahidrofurano (THF).
O O
OH
OH OH
O
HO
OH
OH
OHO
Tetrahidrofurano (THF) Oxaciclopentano Furano D-!-Ribosa D-!-2-Desoxirribosa
Los tres anteriores tipos de nomenclatura sistemática son los más empleados, pero hay otros que res- ponden a necesidades más concretas. Así, el propio tetrahidrofurano es un buen ejemplo de nomenclatura adi- tiva. Viendo su fórmula y la del furano (el nombre común de un heterociclo insaturado), la cosa estáclara: el paso del segundo al primero requiere la adición formal de cuatro hidrógenos. Para operaciones de nomenclatura inversas existe la llamada nomenclatura sustractiva. Un ejemplo clásico es la 2-desoxirribosa (presente en el DNA), que procede de la ribosa (componente del RNA) por pérdida formal de un átomo de oxígeno. ¿Cómo llamar con lógica compuestos como Ph-Ph? La nomenclatura por...