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Ácido acrílico

 
Ácido acrílico


Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido Prop-2-enoico
General
Otros nombres
Ácido ethilenocarboxílico
Ácido propénico
Ácido propenoico
Fórmula molecular
C3H4O 2
Identificadores
Número CAS
79-10-71
Propiedades físicas
Estado de agregación
Líquido
Apariencia
Incoloro
Densidad
1051 kg/m3; 1.051 g/cm3
Masa molar
72,06 g/mol
Punto de fusión287 K (14 °C)
Punto de ebullición
414 K (141 °C)
Viscosidad
1,3 cP a 20 °C (293 K)
Propiedades químicas
Acidez
4,35 pKa
Solubilidad en agua
Soluble.
Peligrosidad
Frases R
R10, R20, R21, R22, R35,R50
Frases S
S26, S36, S37, S39, S45,S61
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
El ácido acrílico es un compuesto químico CH2=CHCO2H(C3H4O2). Se trata delácido carboxílico insaturado más simple, con un enlace doble y un grupo carboxilounido a su C3. En su estado puro, se trata de un líquido corrosivo, incoloro y de olor penetrante. Es miscible con agua, alcoholes, éteres y cloroformo. Se produce a partir del propileno, un subproducto gaseoso de la refinación del petróleo.2
CH2=CHCH3 + 1.5 O2 → CH2=CHCO2H + H2O
Presenta unaacentuada tendencia a la creación de polímeros, los cuales se utilizan comercialmente en su forma neutralizada (como el poliacrilato de sodio).
Friedrich Konrad Beilstein obtuvo ácido acrílico mediante la destilación de ácidos hidroacrílicos en 1862.
Índice
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1 Reactividad y usos
2 Referencias
3 Enlaces externos
4 Véase también
Reactividad y usos[editar · editar código]
El ácidoacrílico reacciona, como ácido carboxílico que es, con un alcohol, para formar la correspondiente sal o el correspondiente éster (conocides como acrilatos o propenoatos). Los ésters alquílicos más comunes del ácido acrílico son el etil-, butil- y metilacrilato (metacrilato).
El ácido acrílico y sus ésteres rápidamente se combinan con ellos mismos (para formarácido poliacrílico) uotros monómeros (como acrilamida, acrilonitrilo, vinilo, estireno ybutadieno) por reacción con sus dobles enlaces, formando homopolímeros ocopolímeros que se usan en la fábricación de plásticos, adhesivos, pinturas...
El ácido acrílico es un compuesto orgánico con la fórmula CH2 = CHCO2H. Es el ácido carboxílico insaturado más simple, que consiste en un grupo vinilo conectado directamente a un terminal de ácidocarboxílico. Este líquido incoloro que tiene un olor agrio o agrio característico. Es miscible con agua, alcoholes, éteres, y cloroformo. Más de mil millones de kilogramos se producen anualmente.
Producción
El ácido acrílico se produce a partir de propeno que es un subproducto de etileno y la producción de gasolina.
 CH2 = CHCH3 + 1,5 O2? CH2 = CHCO2H + H2O
Como el ácido acrílico y sus ésteres tiempohan sido valorados en el mercado, muchos otros métodos han sido desarrollados, pero la mayoría han sido abandonados por razones económicas o ambientales. Un método temprana era la hidrocarboxilación de acetileno:
 HCCH + CO + H2O? CH2 = CHCO2H
Este método requiere carbonilo de níquel y altas presiones de monóxido de carbono. Es una vez que ha sido fabricado por la hidrólisis de acrilonitrilo quese deriva de propeno por amoxidación, pero fue abandonado debido a que el método de cogenerates derivados de amonio. Otros precursores ahora abandonados a ácido acrílico incluyen ethenone y cianohidrina etileno.
Dow Chemical Company y un socio, OPX Biotechnologies, están investigando el uso de azúcar fermentado para producir ácido 3-hidroxipropiónico, un precursor de ácido acrílico. El objetivoes reducir las emisiones de gases de efecto invernadero.
Reacciones y usos
El ácido acrílico se somete a las reacciones típicas de un ácido carboxílico y, cuando se hace reaccionar con un alcohol, se formará el correspondiente éster. Los ésteres y sales de ácido acrílico se conocen colectivamente como acrilatos. Los ésteres de alquilo más comunes de ácido acrílico son metil-, butil-,...