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Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).

PRÁCTICA

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Propiedades de Compuestos
Carbonílicos.
Identificación de Aldehídos y Cetonas.
I. OBJETIVOS.
a) Identificar el grupo carbonilo de aldehídos y cetonas.
b) Distinguir entre un aldehído y una cetona por medio de reacciones
características y fáciles de llevarse a cabo en el laboratorio.

II.MATERIAL.
Matraz kitazato con
manguera
Vaso de precipitados de 150
mL
Probeta graduada
Pinzas para tubo de ensayo
Pipeta de 10 mL
Resistencia eléctrica
Tubos de ensayo
Espátula

2
1
1
1
1
1
18
1

95

Embudo büchner con
alargadera
Matraz erlenmeyer de 50
mL
Agitador de vidrio
Pinza de 3 dedos con nuez
Embudo de vidrio
Vidrio de reloj
Recipiente de peltre
Gradilla

2
11
1
1
1
1
1

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III. SUSTANCIAS.
Disol. de 2,4dinitrofenilhidracina
Etanol
Disol. de NaOH al 10%
HNO3 conc. (72 %)
Disol. de ácido crómico
Disol. de yodo/yoduro de
potasio
2-Butanona
Acetona destilada de
KMnO4
Acetofenona

10 mL

10 mL
5 mL
1 mL
15 mL

Disol. de AgNO3 al 2 mL
5%
Disol. deNH4OH al 5 mL
5%
H2SO4 conc. (98 %)
5 mL
Dioxano
3 mL
Benzaldehído
1 mL
Propionaldehído
1 mL

1g
1 mL

Formaldehído
Metil isobutil cetona

1 mL
1 mL

Butiraldehído

1 mL

20 mL

1g

IV. INFORMACIÓN.
El grupo carbonilo en aldehídos y cetonas reacciona con derivados
del amoniaco produciendo compuestos sólidos de punto de fusión
definido.
El punto de fusión de losderivados de aldehídos y cetonas permite
caracterizarlos cualitativamente.
El grupo carbonilo de aldehídos se oxida fácilmente y el de cetonas
no se oxida.
Las α-hidroxicetonas, así como los azúcares reductores, reaccionan
de manera semejante a los aldehídos.
Las metilcetonas, los metilalcoholes y el acetaldehído dan una
reacción positiva en la prueba del haloformo.

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V. PROCEDIMIENTO.
Cada alumno debe elegir para trabajar un aldehído aromático,
aldehído alifático, una cetona aromática y una cetona alifática
entre las muestras patrón que se colocarán en la campana y debe
realizar todas las pruebas a cada sustancia. Posteriormente
recibirá una muestra problema.

un
de
de
se

a) Reacción deidentificación del grupo carbonilo.
Preparación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas de aldehídos y cetonas.
R'
C

O

+ NH2NH

NO2

H+

R'
C

NNH

NO2

+ H2 O

R

R

O2 N

O2 N

Procedimiento para la reacción de identificación de grupo
carbonilo.
Disuelva 0.2 g ó 0.2 mL (4 gotas) del compuesto en 2 mL de
etanol, adicione 2 mL de disolución de 2,4-dinitrofenilhidracina
ycaliente en baño de agua durante 5 minutos, deje enfriar e
induzca la cristalización agregando una gota de agua y
enfriando sobre hielo. La aparición de un precipitado indica
prueba positiva y confirma la presencia de un grupo carbonilo.
Filtre el precipitado y recristalice de etanol o etanol-agua. Mida
el punto de fusión o descomposición y consulte las tablas de
derivados.
b) Ensayo con ácidocrómico.
Reacción positiva con aldehídos e hidroxicetonas y negativa para
cetonas.
3

R

CH

2 CrO3

3 RCOOH

3 H2SO4

+

3 H2O

+

Cr2(SO4)3
verde

O

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Procedimiento para la reacción de identificación.
Disuelva 3 gotas ó 150 mg de aldehído en 1 mL de acetona
(Nota 1), añada 0.5 mL dela disolución de ácido crómico recién
preparada. Un resultado positivo será indicado por la formación
de un precipitado verde o azul de sales cromosas.
Con los aldehídos alifáticos, la disolución se vuelve turbia en 5
segundos y aparece un precipitado verde oscuro en unos 30
segundos. Los aldehídos aromáticos requieren por lo general
de 30 a 90 segundos para la formación del precipitado....